Teoretycznie miały to być jedne z łatwiejszych spotkań, jakie przyjdzie rozegrać piłkarzom Milanu w pierwszej odsłonie sezonu. Niestety, rzeczywistości poważnie zrewidowała tenże pogląd. Jak zauważa MilanNews, podopieczni najpierw Vincenzo Montelli, a obecni Gennaro Gattuso, w starciach z dwoma zespołami okupującym dół tabeli - Benevento i Hellasem -  zdobyli jedynie punkt i jednocześnie stracili aż pięć bramek. Wynik ten trochę poprawia wygrana ze SPAL, jednak 4 punkty i bilans bramek -1 w starciach w beniaminkami wciąż jest zawstydzający dla takiego klubu. Jednakże, jeśli spojrzymy kilka sezonów wstecz, nie powinno to być zbyt dużym zaskoczeniem. Milan od pewnego czasu ma problemy ze zdobywaniem punktów przeciwko beniaminkom. 

Sezon 2013/2014 (Sassuolo, Hellas, Livorno): 6 meczów, 3 zwycięstwa, remis i 2 porażki (bilans bramek 12:9)

Sezon 2014/2015 (Palermo, Empoli, Cesena): 6 meczów, 2 zwycięstwa, 3 remisy i porażka (bilans bramek 8:7)

Sezon 2015/2016 (Carpi, Frosinone, Bologna): 6 meczów, 2 wygrane, 3 remisy i porażka (bilans bramek 8:6)

Sezon 2016/2017 (Cagliari, Crotone, Pescara): 6 meczów, 3 zwycięstwa, 2 remisy i porażka (bilans bramek 7:5)

Sezon 2017/2018 (Benevento, Hellas, SPAL): 3 mecze, wygrana, remis i porażka (bilans bramek 4:5)