Stacja Sky informuje, że już tylko mały krok dzieli Leonardo od podjęcia pracy w Milanie. 48-latek będzie odpowiadał w klubie pod rządami Elliotta za szeroko pojęty pion sportowy.

Dla Brazylijczyka będzie to już czwarta rola w mediolańskim klubie w jego życiu. W latach 1997-2001 i 2002-2003 Leonardo był piłkarzem rossonerich, później do 2009 roku pełnił rolę konsultanta do spraw rynku transferowego i sprawował funkcje reprezentacyjne. Przypisuje się mu sprowadzenie na San Siro m.in. Ricardo Kaki, Alexandre Pato czy Thiago Silvy. W sezonie 2009/2010 objął Milan jako trener, doprowadzając go do 3. miejsca w Serie A i 1/8 finału Ligi Mistrzów.

W sezonie 2010/2011 pracował przez kilka miesięcy jako trener Interu, przegrywając w jego barwach wyścig o mistrzostwo Włoch właśnie z Milanem. Jako szkoleniowiec zaliczył także epizod przed rokiem w Antalyasporze, a wcześniej był również dyrektorem sportowym Paris Saint-Germain, sprowadzając do stolicy Francji m.in. dwóch ówczesnych graczy rossonerich, Thiago Silvę i Zlatana Ibrahimovicia.