W meczu 37. kolejki Serie A, Fiorentina przegrała na wyjeździe z Napoli 1:4. Oznacza to, że w niedzielnym meczu z Bologną Milan zagra o powrót do europejskich pucharów po trzech latach przerwy. Promocję do III rundy kwalifikacji do Ligi Europy zapewni rossonerim pokonanie bolończyków. Wówczas bowiem, na jedną serię gier przed końcem rozgrywek, będą mieli 4 punkty przewagi nad Fiorentiną i tyle samo nad Interem, jeśli ten zdołałby pokonać Lazio Rzym. Przy zwycięstwie z Bologną, Milan pozostanie w grze o bezpośredni awans do fazy grupowej Ligi Europy tylko wówczas, jeśli Atalanta Bergamo przegra na wyjeździe z Empoli.

Rossoneri mają szansę przełamać fatalną passę w ostatniej historii klubu. Poprzednio aż trzy sezony z rzędu bez europejskich pucharów Milan zanotował na początku lat 80-tych, kiedy dwukrotnie grał w Serie B. Ostatnie starcie rossonerich w Europie to 11 marca 2014 roku i porażka 1:4 z Atletico Madryt w 1/8 finału Ligi Mistrzów.