Przed Vincenzo Montellą wyjątkowy mecz, ponieważ przyjdzie mu zmierzyć z drużyną, w której spędził wiele lat swojej piłkarskiej kariery, AS Romą. Po jej zakończeniu otrzymał również szansę pierwszego zespołu Giallorossich, ale po zaledwie półrocznej przygodzie opuścił klub. Później prowadził Catanię, Fiorentinę, Sampdorię, a teraz Milan. W tym czasie dziwięciokrotnie mierzył się z Romą w lidze, lecz nigdy nie opuszczał stadionu jako zwycięzca. Jego bilans to trzy remisy i sześć porażek.