Minione letnie okienko transferowe w wykonaniu Milanu było imponujące. Nowi dyrektorzy, Massimiliano Mirabelli i Marco Fassone, sprowadzili do klubu wielu znakomitych zawodników wydając przy tym ponad 200 milionów euro. Początek sezonu jednak nieco rozczarowuje. Klub co prawda odniósł 10 zwycięstw w 12 spotkaniach, ale styl jaki prezentuje drużyna odbiega od tego oczekiwanego przez włodarzy klubu, jak i kibiców. Po ostatniej wpadce z Sampdorią i przeciętnym występie przeciwko Rijece, zaczęto spekulować o możliwym rozstaniu z Vincenzo Montella, który miałby być głównym winowajcą zaistniałej sytuacji. W kontekście jego następcy, mniej lub bardziej wiarygodne źródła, wymieniają m.in. Waltera Mazzarriego, Paulo Sousę, Carlo Ancelottiego, czy Marcello Lippiego. Dzisiejszy pojedynek ma dać odpowiedź, czy drużyna przechodzi lekki kryzys, czy jest to coś poważniejszego, a na świeczniku znajduje się przede wszystkim Vincenzo Montella. Jednak jak informuje dzisiejsza La Repubblica, starcie z Romą to także weryfikacja dla dyrektora sportowego, Massimiliano Mirabellego. Bowiem na murawę od pierwszej minuty wybiec ma dziś aż dziewięciu piłkarzy, których sprowadził on do Milanu. Zabraknie jedynie Antonio Donnarummy i Andrei Contiego. Ze "starej gwardii" ostać ma się jedynie Gianluigi Donnarumma i Alessio Romagnoli.