Każda kolejna porażka Milanu sprawia, że nad głową Vincenzo Montelli zbierają się coraz ciemniejsze chmury. Już po przegranej z Lazio Rzym spekulowano o tym, że Włoch nie może być pewny pozostania w klubie, lecz kierownictwo szybko zdementowali doniesienia medialne. Również po porażce z Romą pojawiły się podobne informacje, ale Marco Fassone w wywiadach jak mantrę powtarza, iż obecny trener Milanu może spać spokojnie i nikt nie myśli o jego zwolnieniu. Jak to jednak często bywa, klub swoje, a media swoje. Według Michele Criscitiello, dziennikarza stacji Sportitalia, w przyszłym roku kierownictwo klubu podejmie próbę zatrudnienia Antonio Conte, obecnego szkoleniowca Chelsea Londyn, a w przeszłości m.in. Juventusu. Od pewnego czasu spekuluje się, że były selekcjoner kadry Włoch z chęcią wróciłby do ojczyzny.
Problem jednak polega na tym, że na obecną chwilę nie ma sensownego trenera do wyciągnięcia. Po prostu nie ma nikogo wyraźnie trenersko lepszego niż Montella (a trzeba brać też pod uwagę że nawet pozornie lepszy trener ale bez doświadczenia w Serie A może się tutaj spalić), więc jasnym jest że bez sensu jest bawić się w półśrodki, tym bardziej w dość delikatnym momencie dla drużyny- na etapie jej budowy- bo żaden taki półśrodek trenerski nie zrobi niczego więcej niż teraz Montella. Tak więc Fassone robi dobrą minę do złej gry i otwarcie publicznie wspiera Montellę, bo co innego ma zrobić? Dolewając oliwy do ognia w tej sytuacji wszystkim odbiłoby się czkawką. Trzeba jedynie czekać, aż ktoś sensowny poleci ze stanowiska albo wyrazi chęć do objęcia Milanu (Ancelotti na razie nie chce i też nie ma się co dziwić- przyjdzie tutaj do tego kompletnego chaosu i ryzykuje utratą reputacji, bo to też nie jest trener do budowania drużyny), ale problem w tym że może to nie nastąpić prędzej niż w maju, gdy któraś z wielkich drużyn w topowych ligach będzie grała piach i zarząd będzie chciał w ostatniej chwili coś uratować.
Krótko mówiąc bardzo ciężka sytuacja, bo Montella kompletnie nie zachwyca (brak poprawy gry i brak zauważalnych postępów), a alternatyw KOMPLETNIE brak...