Od 2001 do 2014 roku Milan prowadziło tylko trzech szkoleniowców - Carlo Ancelotti, Leonardo oraz Massimiliano Allegri. Prawdziwa karuzela na tym stanowisku rozpoczęła się po odejściu obecnego trenera Juventusu. Gennaro Gattuso jest już siódmym szkoleniowcem, który obejmuje drużynę rossonerich w przeciągu zaledwie niespełna czterech lat. Wcześniej w roli tej szczęścia próbowali Mauro Tassotti, Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi, Sinisa Mihajlović, Cristian Brocchi oraz ostatnio Vincenzo Montella.