Objęcie pierwszej drużyny Milanu będzie dla Gennaro Gattuso szóstym wyzwaniem w karierze trenerskiej. Po tym, jak charyzmatyczny pomocnik zakończył karierę piłkarską w 2012 roku, na podjęcie pierwszej pracy w roli szkoleniowca czekał do lutego 2013 roku. Wówczas został grającym trenerem szwajcarskiego FC Sion, ale pracował tam tylko przez miesiąc. W lecie objął ekipę Palermo, którą prowadził jednak raptem trzy miesiące. Druga połowa 2014 roku to praca w greckim OFI Kreta, które borykało się ze sporymi problemami finansowymi. Kolejne rozgrywki, 2015/2016 i 2016/2017, Gattuso spędził w AC Pisa. Najpierw awansował z toskańskim klubem do Serie B, by potem opuścić go na skutek nieporozumień z zarządem i chaosu organizacyjnego. Już na początku września zeszłego roku szkoleniowiec powrócił jednak do tego zespołu i prowadził go przez całe rozgrywki, w których jednak nie uniknął degradacji do Lega Pro.
Od tego lata pracował z ekipą Primavery Milanu. Po 10 kolejkach rossoneri zajmują 3. miejsce w tabeli tracąc 3 punkty do liderującego Interu.
