Czwartkowy wieczór był wyjątkowy dla Riccardo Montolivo. Włoch rozegrał bowiem okrągły, 150. mecz w barwach AC Milan. Pomocnik trafił na San Siro przed sezonem 2012/2013 i zadebiutował w barwach rossonerich w sierpniu 2012 roku w przegranym 0:1 spotkaniu z Sampdorią Genua. Przez cztery lata dzierżył opaskę kapitana ekipy Il Diavolo, przejmując ją w 2013 roku od Massimo Ambrosiniego, a oddając zeszłego lata Leonardo Bonucciemu. Do obecnego pułapu w ilości rozegranych meczów z pewnością doszedłby wcześniej, gdyby nie dwie poważne kontuzje, przez które stracił znaczne części rozgrywek 2014/2015 i 2016/2017.

Dotychczasowy bilans Montolivo w Milanie to 10 bramek, 15 asyst oraz zdobyty w 2016 roku Superpuchar Włoch, choć pomocnik nie wystąpił z powodu kontuzji w starciu z Juventusem w Katarze. Kontrakt 33-latka na San Siro obowiązuje jeszcze przez nieco ponad rok, do 30 czerwca 2019.