Jak się okazuje, przed sezonem 2008/2009, jeszcze za kadencji trenera Carlo Ancelottiego, do Milanu miał trafić Emmanuel Adebayor. Togijczyk, występujący wówczas w Arsenalu, a teraz grający w Basaksehirze Stambuł, zdradził tę ciekawostkę w rozmowie z La Gazzetta dello Sport: "W 2008 wszystko było gotowe. Schlebiałaby mi gra z legendami, takimi jak Maldini, Pirlo, Inzaghi i z Ancelottim na ławce. Nie żałuję jednak, słusznie, że zostałem w Londynie. Gra w tym miejscu jest częścią mnie".
W sezonie poprzedzającym letnie okienko transferowe w 2008 roku, Arsenal wyeliminował Milan z Ligi Mistrzów remisując 0:0 w Londynie i wygrywając 2:0 w Mediolanie.
