Jak podaje oficjalna strona Milanu, Alessandro Lupi będzie szkoleniowcem Primavery przynajmniej do końca czerwca 2020 roku za sprawą parafowania nowego kontraktu. Lupi obecną posadę piastuje od końca listopada ubiegłego roku, kiedy to zastąpił Gennaro Gattuso, który przejął stery w pierwszej drużynie, a młodzi rossoneri pod jego wodzą rozegrali dwadzieścia dziewięć spotkań, z czego trzynaście zakończyło się ich wygraną, w sześciu padł remis, a dziesięciokrotnie schodzili z murawy, jako pokonani.