Urlopy piłkarzy Milanu potrwają do weekendu 7-8 lipca. Wówczas zawodnicy pojawią się w Milanello, aby przejść serię testów fizycznych przed rozpoczęciem przygotowań do sezonu, co zaplanowano na poniedziałek, 9 lipca. W zależności od wyników odniesionych przez poszczególne drużyny na mistrzostwach świata, później w klubie pojawi się piątka kadrowiczów, która pojedzie do Rosji. Są to Cristian Zapata (Kolumbia), Ricardo Rodriguez (Szwajcaria), Lucas Biglia (Argentyna), Andre Silva (Portugalia) oraz Nikola Kalinić (Chorwacja).
Póki co klub nie podał jeszcze pełnego terminarza sparingów. Wiadomo już jednak, że na przełomie lipca i sierpnia rossoneri zagrają w International Champions Cup w Stanach Zjednoczonych, gdzie ich rywalami będą kolejno Manchester United (26.07, godz. 5:00), Tottenham Hotspur (01.08, godz. 2:30) oraz FC Barcelona (05.08, godz 2:00). Spotkania będzie można obstawić u legalnych bukmacherów w Polsce.
Pierwszym oficjalnym meczem Milanu w sezonie 2018/2019 będzie pojedynek o Superpuchar Włoch z Juventusem. Odbędzie się on w niedzielę, 12 sierpnia najprawdopodobniej na Stadio Olimpico w Rzymie. Tydzień później wystartuje Serie A.