W piątek, 20 lipca o godzinie 15:00, rozpocznie się ceremonia losownia drabinki Pucharu Włoch na sezon 2018/2019. Milan rozpocznie te rozgrywki od 1/8 finału. Faza ta odbędzie się 13 stycznia. O awansie zadecyduje jedno spotkanie, tak samo jak w ćwierćfinale. W półfinale dojdzie do dwóch pojedynków, zaś finał tradycyjnie rozegrany zostanie pod koniec sezonu najprawdopodobniej na Stadio Olimpico w Rzymie.