W podsumowania 2017 roku pisaliśmy tak: "Za nami burzliwy rok, pełen wzlotów i upadków, świadek historycznej zmiany we władzach klubu oraz rodzącego się i gasnącego entuzjazmu kibiców. Przypomnijmy sobie najważniejsze wydarzenia 2017 roku, który odchodzi do lamusa, z nadzieją, że nowy przyniesie nam więcej satysfakcji oraz momentów kibicowskiej radości". Upłynął kolejny rok i w zasadzie moglibyśmy powtórzyć te same słowa, zmieniając jedynie kilka detali. Przypomnijmy zatem pokrótce, co przeżyliśmy w 2018 roku, z niegasnącą nadzieją, że kolejny 2019 rok, w którym będziemy świętować 120. rocznicę powstania naszego klubu, będzie rzeczywiście rokiem przełomu.

STYCZEŃ: 2018 rok rozpoczął się w mieszanych nastrojach - z jednej strony po wygranej w derbach Milan awansował do półfinału Pucharu Włoch oraz szykował się do meczu 1/16 finału Ligi Europy z Łudogorcem, z drugiej zaś na półmetku rozgrywek zajmował dopiero 11. miejsce w tabeli Serie A. Wtedy jednak zaczęła się passa Rossonerich bez porażki w lidze, która miała potrwać aż do końca marca. Pod koniec stycznia Milan pokonał w lidze Lazio i zremisował z rzymianami w pierwszym meczu półfinałowym Pucharu Włoch. W zimowym okienku transferowym Milan opuścili Gabriel Paletta, Niccolo Zanellato oraz Gabriel.

LUTY: Milan ogłosił oficjalnie, że nowym sponsorem technicznym została Puma. W 1/16 finału Ligi Europy Rossoneri pokonali w dwumeczu 4-0 Łudogorec Razgrad i awansowali do 1/8 finału, w której los przydzielił im Arsenal Londyn. Pod koniec miesiąca Milan najpierw ograł na Stadio Olimpico Romę w ramach ligi, a kilka dni później pokonał w rzutach karnych Lazio i awansował do finału Pucharu Włoch.

MARZEC: Będący w gazie Milan szykował się na derby, kiedy świat obiegła tragiczna wiadomość o śmierci Davide Astoriego. W obliczu tego wydarzenia odwołano wszystkie mecze Seria A, w tym derby, a ich rozegranie przesunięto na początek kwietnia. W 1/8 finału Ligi Europy Milan nie sprostał Arsenalowi, ulegając londyńczykom w dwumeczu 1-5, nie bez pewnych sędziowskich kontrowersji w rewanżu. Porażka 1-3 z Juventusem pod koniec miesiąca zakończyła pozytywną passę Rossonerich w lidze. Drugiej poważnej kontuzji, zakończonej operacją, doznał Andrea Conti.

KWIECIEŃ: Klub przedłużył kontrakt z Gennaro Gattuso do czerwca 2021 roku. Milan zremisował bezbramkowo w derbach, które rozpoczęły negatywną passę zespołu, oznaczającą definitywne pożegnanie z marzeniami o grze w Lidze Mistrzów. Kwietniowy kryzys Rossonerich osiągnął swoje apogeum  wraz z porażką 0-1 z Benevento na San Siro. Minął rok odkąd klub przejął Yonghong Li. W tym czasie nie ustawały spekulacje, co do wiarygodności chińskiego inwestora oraz szans na refinansowanie jego zadłużenia w funduszu Elliott. Primavera Milanu przegrała z Torino w finale Pucharu Włoch.

MAJ: Milan w maju wrócił do wygrywania i po zwycięstwie 5-1 z Fiorentiną na zakończenie sezonu uplasował się na 6. pozycji w lidze oraz wywalczył prawo do gry w fazie grupowej Ligi Europy. Rossoneri przegrali 0-4 z Juventusem w finale Pucharu Włoch na Stadio Olimpico w Rzymie. Milan nie otrzymał możliwości zawarcia ugody z UEFA za złamanie zasad FFP i musiał czekać na werdykt Izby Orzekającej.

CZERWIEC: Alessio Romagnoli przedłużył kontrakt z Milanem do 2022 roku. Klub nabył licencję Brescii i po raz pierwszy w historii stworzył żeńską drużynę piłkarską. Funkcję trenerki objęła jedna z najlepszych włoskich piłkarek w historii, Carolina Morace. Ośmiu graczy Rossonerich zostało powołanych na Mundial w Rosji. UEFA wykluczył Milan na rok z europejskich pucharów za złamanie zasad FFP. Klub odwołał się od tej decyzji do TAS w Lozannie.

LIPIEC: Nowymi zawodnikami Milan na zasadzie wolnych transferów zostali Ivan Strinić oraz Pepe Reina. Do Milanu trafił też za darmo Alen Halilović. 9 lipca rozpoczęło się oficjalne zgrupowanie przed sezonem 2018/19. Po tym, jak Yonghong Li nie wywiązał się ze zobowiązań finansowych wobec klubu, Milan został oficjalnie przejęty przez amerykański fundusz Elliott. Klub opuścili dyrektor generalny Marco Fassone oraz dyrektor sportowy Massimiliano Mirabelli. Nowym dyrektorem sportowym został Leonardo. Funkcję prezesa objął Paolo Scaroni. TAS w Lozannie nakazał UEFA przywrócenie Milanu do rozgrywek europejskich. Zespół udał się na turniej towarzyski ICC do USA, gdzie zagrał sparingi z Manchesterem United, Tottenhamem i Barceloną.

SIERPIEŃ: Do Milanu w funkcji dyrektora ds. rozwoju sektora sportowego powrócił legendarny kapitan Paolo Maldini. Tymczasem ówczesny kapitan zespołu Leonardo Bonucci wrócił do Juventus, do Mediolanu przybyli zaś Gonzalo Higuain oraz Mattia Caldara. Gustavo Gomez przeniósł się do Palmeiras, Nikola Kalinić do Atletico Madryt, Andre Silva do Sevilli, Manuel Locatelli do Sassuolo, Luca Antonelli do Empoli, a Carlos Bacca do Villarreal. Do Milanu dołączyli Tiemoue Bakayoko, Diego Laxalt i Samuel Castillejo. Nowym kapitanem został Alessio Romagnoli. Z powodu katastrofy mostu w Genui nie odbyła się mecz 1. kolejki Serie A Milanu z Genoą. Na rozpoczęcie rozgrywek Rossoneri ulegli Napoli Carlo Ancelottiego 2-3. Milan trafił do grupy F Ligi Europy z Betisem, Olympiakosem i Dudelange.

WRZESIEŃ: Milan poinformował oficjalnie, że od 1 grudnia nowym dyrektorem generalnym zostanie pracujący dotychczas w Arsenalu Ivan Gazidis. Klub radził sobie w lidze nie nadzwyczajnie, notując serię trzech remisów z rzędu. Na rozpoczęcie rozgrywek Ligi Europy Rossoneri pokonali Dudelange 1-0.

PAŹDZIERNIK: Milan w samej końcówce spotkania przegrał derby 0-1, ale w pozostałych październikowych meczach ligowych odniósł same zwycięstwa, które pozwoliły wspiąć się w tabeli w okolice strefy Ligi Mistrzów. W Lidze Europy Rossoneri zanotowali zwycięstwo z Olympiakosem oraz porażkę z Betisem. Klub nieoficjalnie zamknął transfer Lucasa Paquety z Flamengo za 35 mln euro.

LISTOPAD: Po zwycięstwie nad Udinese Rossoneri po raz pierwszy wskoczyli na 4. miejsce w tabeli ligowej. Potem jednak ulegli Juventusowi oraz zremisowali z Lazio, a do tego musieli się borykać z licznymi kontuzjami w zespole, w tym Giacomo Bonaventury, który wypadł z gry do końca sezonu. W Lidze Europy Milan zremisował z Betisem oraz nie bez trudności pokonał Dudelange i musiał do ostatniej kolejki walczyć o wyjście z grupy.

GRUDZIEŃ: 1 grudnia stanowisko dyrektora generalnego objął oficjalnie Ivan Gazidis, a nowy szefem skautów został Geoffrey Moncada. Ostatni miesiąc tego roku Milan rozpoczął od zwycięstwa z Parmą i 4. miejsca, a zwieńczył zwycięstwem ze SPAL i 5. pozycją w Serie A. Nie był to jednak dobry miesiąc dla Rossonerich, którzy w lidze stracili wiele punktów oraz niespodziewanie odpadli z Ligi Europy już na etapie rozgrywek grupowych po porażce z Olympiakosem 1-3. Pracę szkoleniowca Primavery po fatalnej jesieni zakończonej na samym dnie tabeli stracił Alessandro Lupi. Zastąpił go Federico Giunti. UEFA wydała nowy werdykt w sprawie Milanu, od którego klub ponownie się odwołał do TAS. Żeńska drużyna Milanu, po bardzo dobrej pierwszej rundzie bez porażki na koncie, zajmuje drugie miejsce w Serie A ze stratą jednego punktu do liderującego Juventusu.