Lega Serie A w dniu dzisiejszym ogłosiła oficjalne ramowy kalendarz rozgrywek sezonu 2019/20. Inauguracja rozgrywek Serie A została zaplanowana na 25 sierpnia 2019 r. W trakcie sezonu przewidziano pięć przerw w rozgrywkach. Trzy z nich będą spowodowane terminami meczów reprezentacji narodowych (8 września, 13 października oraz 17 listopada 2019 r.) Przerwa z okazji świąt Bożego Narodzenia przypadnie na 22 grudnia 2019 r. - 5 stycznia 2020 r. Ostatnią, piątą pauzę przewidziano na 29 marca 2020 r. (mecz reprezentacji narodowych). Koniec ligowych zmagań przypadnie na 24 maja 2020 r.

Rozgrywki Pucharu Włoch 2019/20 zostaną zainaugurowane rundą eliminacyjną – 4 sierpnia 2019 r. Druga runda eliminacji przypadnie po krótkiej przerwie – 11 sierpnia 2019 r. Trzecia zostanie rozegrana 18 sierpnia 2019 r. Później nastąpi długa przerwa, bo aż do 4 grudnia 2019 r. (czwarta runda eliminacji). Milan przystąpi do rozgrywek dopiero 15 stycznia bądź 22 stycznia 2020 roku. Następny mecz (ćwierćfinał) zostanie rozegrany 29 stycznia 2020 r. Półfinały (dwumecz) przypadną na 12 lutego oraz 4 marca 2020 r. Finał odbędzie się 13 maja 2020 r. na Stadio Olimpico w Rzymie.