Massimo Ambrosini udzielił wywiadu dla Milan TV, w którym przedstawił swoje wspomnienia z okresu gry dla Rossonerich. 

Jak trafiłeś do Milanu?

To był bardzo szczególny moment, ponieważ byłem w domu, w Pesaro i dopiero co wybrałem swojego pierwszego agenta, ponieważ skończyłem 18 lat. W tamtych czasach mogłeś mieć agenta tylko, jeśli miałeś 18 lub 19 lat, a dziś nawet 13-latkowie mają swoich przedstawicieli. Więc agent przedstawił się moim rodzicom i pierwsze co powiedział to: „Dobry wieczór, nazywam się Moreno Roggi itd. Jesteście naprawdę miłą rodziną, macie bliskie relacje z synem. Cieszcie się nim póki możecie, ponieważ w przyszłym roku już go z wami nie będzie". (śmiech) Naprawdę nie wiedziałem o co mu chodzi. Dopiero niedawno został moim agentem, oficjalnie go przedstawiłem, a on już wiedział, że dołączę do Milanu. To był naprawdę świetny moment. 

Najbardziej niezapomniany mecz i spotkanie, w którym chciałbyś zagrać jeszcze raz

Mecz przeciwko Ajaksowi, niezwykle silnemu rywalowi. Udało nam się wygrać przy odrobinie szczęścia i od tego wszystko się zaczęło. Spotkanie, które chciałbym zagrać jeszcze raz to takie, w którym nie było mi dane wystąpić. Finał Ligi Mistrzów w Stambule, ponieważ byłem wtedy kontuzjowany. Nawet gdybyśmy  to wygrali, chciałbym chociaż być na boisku.

Powiedz nam jakąś anegdotę, której nikt nie zna

Pamiętam, że pewnego razu trzech, czterech z nas próbowało przekonać Paolo (Maldiniego) po obiedzie w Milanello, aby dalej grał w piłkę nożną. Miał kilka niespokojnych lat pod koniec swojej kariery i zastanawiał się nad jej zakończeniem. Spotkaliśmy się razem, prawdopodobnie nawet przez przypadek, i można powiedzieć że zmusiliśmy go do podpisania nowej umowy, a on po prostu to zrobił. Lubię myśleć, że nasze naleganie pomogło przedłużyć jego karierę.

Kto był twoim najlepszym kolegą z drużyny i najlepszym przeciwnikiem z jakim się mierzyłeś?

Ronaldo. Kiedy przybył do Milanu i zobaczyłem jego fizyczne umiejętności, powiedziałem Mamma mia! Szewa był moim kolegą z pokoju odkąd tylko przybył, potem doszedł także Kaká. Jednak jeśli miałbym wybrać jednego, to stawiam na Paolo, ponieważ jest to nieosiągalny wzór ciągłości w klubie. Jeśli chodzi zaś o rywala, to wybieram Zidane'a. 

Jak reagowałeś, gdy musiałeś usiąść na ławce?

To zależało od chwili. W niektórych momentach wydawało mi się to oczywiste i słuszne, a w innych niesprawiedliwe. W Milanie było wielu bardzo dobrych zawodników, więc musiałem przyzwyczaić się i radzić sobie z trudnymi chwilami. 

Pamiętasz pierwszy mecz oglądany ze stadionu?

Pierwszy mecz Serie A, który oglądałem na żywo to Sampdoria-Lazio w Genui, kiedy Beppe Signori grał dla gości. Byliśmy w młodzieżowej drużynie Ceseny i przyjechaliśmy na mecz z rówieśnikami z Sampy. Mogliśmy też wtedy obejrzeć to spotkanie. 

Jaki jest ulubiony utwór dla twojej playliście?

Jestem fanem Springsteen i dlatego „Born to Run” było utworem, który zawsze mi towarzyszył.

Jaka jest twoja największa zaleta, a jaka wada?

Myślę, że jestem osobą bezinteresowną. Wadą jest to, że czasami brakuje mi determinacji. 

Kto był twoim idealnym towarzyszem na boisku?

Wybieram Rino, a jako bramkarza postawiłbym na Didę, choć może jednak wybrałbym Abbiatiego, ponieważ jest większy i zastawi całą bramkę. Świetnym piłkarzem był Cristian Brocchi, ponieważ kiedy strzelał, zawsze trafiał do bramki. Stawiam też na Pirlo i Clarence'a ( Seedorfa, red.).