Dokładnie pięć lat temu - 11 sierpnia 2015 roku - Adriano Galliani zdołał dopiąć celu i spełnił życzenie transferowe trenera Sinisy Mihajlovicia. Za 25 mln euro ekipę Romy na Milan zamienił Alessio Romagnoli. Jak się okazało, dla defensora był to początek długiej przygody na San Siro, która trwa do dziś i najprawdopodobniej będzie trwała także i w przyszłym sezonie.

Romagnoli dotychczas rozegrał w Milanie 191 meczów, w których zdobył 8 bramek i wygrał jedno trofeum - Superpuchar Włoch 2016. Od lata 2018 roku zawodnik pełni funkcję kapitana drużyny. W kolejnym sezonie 25-latek ma szansę wejść do grona 50 piłkarzy z największą liczbą występów w czerwono-czarnych barwach w historii. Obecnie taką listę zamyka Antonio Bortoletti (222 spotkania).