Najdłuższym okresem w XXI wieku, w którym Milan nie występował w europejskich pucharach, był marzec 2014 - lipiec 2017. Tym razem jednak rossonerim też przyjdzie pokazać się na międzynarodowej arenie po dłuższej przerwie - niemal dwuletniej. Ostatni raz bowiem mediolańczycy mieli taką okazję 13 grudnia 2018, kiedy wyjazdową porażką 1:3 z Olympiakosem Pireus odpadli z Ligi Europy już po fazie grupowej. Od tego dnia do czwartku, 17 września, miną 644 dni. Wówczas Milan zmierzy się w delegacji z wicemistrzem Irlandii, Shamrock Rovers.