Przez prawie cały kończący się powoli 2020 rok Hakan Calhanoglu był ważną postacią Milanu. W ciągu ostatnich dwunastu miesięcy pomocnik zdobył w lidze włoskiej 8 goli i zanotował 15 asyst. Pod względem ostatnich podań był w tym okresie najlepszym zawodnikiem Serie A. Przyszłość Turka w Mediolanie nadal stoi pod znakiem zapytania. Trwają negocjacje w sprawie przedłużenia umowy wygasającej w czerwcu 2021 roku.