Tylko raz na pięć ostatnich prób Milan nie przebrnął ćwierćfinału Pucharu Włoch. Jak będzie tym razem?
2019/2020: Milan - Torino 4:2 [po dogrywce] (Bonaventura, 2x Calhanoglu, Ibrahimović - 2x Bremer)
2018/2019: Milan - Napoli 2:0 (2x Piątek)
2017/2018: Milan - Inter 1:0 [po dogrywce] (Cutrone)
2016/2017: Juventus - Milan 2:1 (Dybala, Pjanić - Bacca)
2015/2016: Milan - Carpi 2:1 (Bacca, Niang - Mancosu)