Milan w ostatnich latach niezbyt dobrze radzi sobie z Sassuolo na San Siro, gdyż na pięć najnowszych pojedynków wygrał tylko dwa. Neroverdi są niewygodnym rywalem dla Rossonerich.
2020/2021: Milan 1:2 Sassuolo (Calhanoglu - Raspadori x2)
2019/2020: Milan 0:0 Sassuolo
2018/2019: Milan 1:0 Sassuolo (Lirola sam.)
2017/2018: Milan 1:1 Sassuolo (Kalinić - Politano)
2016/2017: Milan 4:3 Sassuolo (Bonaventura, Bacca k., Locatelli, Paletta - Politano, Acerbi, Pellegrini)
To najgorszy wynik z tych ostatnich lat, rok temu było źle bo 1:2, a wczoraj tragedia 1:3, jeszcze gorzej.