W ostatnich latach ligowe mecze z Napoli na San Siro były dla Milanu prawdziwą udręką. Rossoneri od sezonu 2014 roku nie potrafią pokonać Azzurich na własnym obiekcie podczas spotkania Serie A.

2020/2021: Milan 0:1 Napoli (Politano)
2019/2020: Milan 1:1 Napoli (Bonaventura - Lozano)     
2018/2019: Milan 0:0 Napoli    
2017/2018: Milan 0:0 Napoli     
2016/2017: Milan 1:2 Napoli (Kucka - Insigne, Callejon)