Milan w ostatnich latach miał zmienne szczęście w rywalizacji na pułapie ćwierćfinału Pucharu Włoch. Oto pięć poprzednich występów rossonerich w najlepszej ósemce Coppa Italia:

2020/2021: Inter - Milan 2:1 (Lukaku [k.], Eriksen - Ibrahimović)

2019/2020: Milan - Torino 4:2 [po dogrywce] (Bonaventura, 2x Calhanoglu, Ibrahimović - 2x Bremer)

2018/2019: Milan - Napoli 2:0 (2x Piątek)

2017/2018: Milan - Inter 1:0 [po dogrywce] (Cutrone)

2016/2017: Juventus - Milan 2:1 (Dybala, Pjanić - Bacca)