W ostatnich latach Milan częściej wygrywał niż przegrywał z Fiorentiną na San Siro, ale nie tak dawne wpadki nakazują piłkarzom i kibicom Rossonerich ostrożnie podejść do tego meczu. 

2021/2022: Milan 1:0 Fiorentina (Leao)

2020/2021: Milan 2:0 Fiorentina (Romagnoli, Kessie k.)

2019/2020: Milan 1:3 Fiorentina (Leao - Pulgar k., Castrovilli, Ribery)

2018/2019: Milan 0:1 Fiorentina (Chiesa)
 

2017/2018: Milan 5:1 Fiorentina (Calhanoglu, Cutrone x2, Kalinić, Bonaventura - Simeone)