W ostatnich latach Milan średnio radził sobie w wyjazdowych spotkaniach z Fiorentiną. Rossoneri notowali różne wyniki i trudno było im wygrać choćby dwa mecze z rzędu. 

2021/2022: Fiorentina 4:3 Milan (Duncan, Saponara, Vlahović x2 - Ibrahimović x2, Venuti sam.)

2020/2021: Fiorentina 2:3 Milan (Pulgar, Ribery - Ibrahimović, Brahim, Calhanoglu) 

2019/2020: Fiorentina 1:1 Milan (Pulgar k. - Rebić) 

2018/2019: Fiorentina 0:1 Milan (Calhanoglu) 
 

2017/2018: Fiorentina 1:1 Milan (Simeone - Calhanoglu)