Bez najmniejszych problemów do ćwierćfinału Pucharu Włoch awansowała Atalanta, która na etapie najlepszej ósemki turnieju będzie rywalem Milanu. Ekipa z Bergamo pokonała u siebie 3:1 Sassuolo po dwóch golach Charlesa De Ketelaere i trafieniu Aleksieja Miranczuka. Dodatkowo wypożyczony z mediolańskiej drużyny Belg asystował przy bramce Rosjanina. Honor neroverdich uratował w doliczonym czasie gry Daniel Boloca.
Mecz Milan - Atalanta odbędzie się w środę lub czwartek 10-11 stycznia na San Siro. Zwycięzca tego spotkania zmierzy się w półfinale z lepszym z pary Fiorentina - Bologna. Do dwumeczu w tej fazie dojdzie 2-3 i 23-24 kwietnia. W przypadku awansu Milanu rewanż odbędzie się na San Siro.
Finał Pucharu Włoch 2023/2024 zaplanowano na środę, 15 maja na Stadio Olimpico w Rzymie. Jeśli rossoneri zdołają się do niego zakwalifikować, mogą się tam zmierzyć m.in. z taką ekipą jak Lazio, Roma czy Juventus.
Co do ścieżki Milanu w Coppa Italia, to każdy z możliwych rywali jest słabszy kadrowo od klubu z Medioanu, ale każdy udowadnia w tym sezonie, że jest w stanie wyeliminować Rossonerich. Fiorentina przez długą część meczu dominowała nad Milanem, ale nie potrafiła strzelić gola, Atalanta wypunktowała Rossonerich, a Bolonia jest tegoroczną sensacją ligi. Milan musi stanąć na wysokości zadania, żeby awansować do finału, bo nikt czerwonego dywanu przed nim rozkładał nie będzie.