Milan w ostatnich latach bardzo dobrze radził sobie z Bologną na San Siro wygrywając prawie wszystkie starcia. Jedyna wpadka przydarzyła się Rossonerim w sezonie 2021/22, gdy goście wywalczyli bezbramkowy remis.
2022/23: MILAN 2:0 Bologna (Leao, Giroud)
2021/22: MILAN 0:0 Bologna
2020/21: MILAN 2:0 Bologna (Ibrahimović x2 [w tym 1x k.]
2019/20: MILAN 5:1 Bologna (Saelemaekers, Calhanoglu, Bennacer, Rebić, Calabria - Tomiyasu)
2018/19: MILAN 2:1 Bologna (Suso, Borini - Destro)