Bardzo zła pierwsza połowa w wykonaniu piłkarzy Milanu, choć przez długi czas nic nie tego nie zapowiadało. Milan przeważał od początku. Swoich prób dokonywali Jović czy Chukwueze, ale na drodze najczęściej stawali defensorzy gospodarzy. Najlepsze okazje mieli Bennacer, który w 24' minucie w okolicach 11 metra miał znakomicie wyłożoną piłkę przez Jovicia, ale źle trafił w piłkę, przez co strzał nawet nie powędrował w kierunku bramki Di Gregorio. Druga okazja to ta Jovicia z doliczonego czasu gry, kiedy to Loftus-Cheek zgrał do niego głową a Serb z półwoleja uderzył z bliska, ale niestety - wprost w plecy obrońcy Monzy. W międzyczasie swoje próby w postaci strzałów z dystansu miał Chukwueze, dość aktywny na prawym skrzydle, ale nie stanowiły one zagrożenia dla Di Gregorio, którego w 43' minucie zmienił Sorrentino, po tym jak doszło do zderzenie Di Gregorio z jednym z zespołowych kolegów przy jednej z interwencji. Niezależnie od powyższego Monza też miała swoje momenty, choć zdecydowanie były to pojedyncze zrywy, jak strzał Moty w 3' minucie, czy trafienie w spojenie bramki Maignana przez Djuricia w 31' minucie. Miała momenty aż przyszła końcówka połowy. Wówczas to Thiaw najpierw sfaulował rywala przed polem karnym Milanu, co już byłoby groźną okazją, ale sędzia przyznał Monzie "korzyść", więc Thiaw po chwili jeszcze raz sfaulował, ale tym razem w polu karnym. Karnego na bramkę zamienił Pessina. Natomiast w doliczonym czasie gry prowadzenie podwyższył Mota, który dostał piłkę od Colpaniego, zwiódł Florenziego, spóźniony Thiaw nie zdążył wesprzeć włoskiego kolegi, a Mota uderzył po dalszym słupku nie dając szans Maignanowi. Niby nic nie zapowiadała, a jednak to Monza prowadzi do przerwy 2-0.
Druga odsłona wydawała się zacząć lepiej. Wydawała... W 49' Pulisic, wprowadzony po przerwie, z pola karnego mocno strzelił z pola karnego, ale nad bramką. Wydawało się, że to sygnał do ataku, ale w 53' minucie Jović postanowił utrudnić zadanie kolegom otrzymując czerwoną kartkę za uderzenie w twarz Armando Izzo. Niemniej Milan się starał strzelić kontaktową bramkę i w 63' minucie udało się to za sprawą Giroud, który urwał się defensorom Monzy i z bliska wbił piłkę do bramki, po tym jak jej lot został przedłużony zagraniem głową przez Pulisica. W kolejnych minutach Milan mógł doprowadzić do wyrównania - głową próbował Loftus-Cheek, Florenzi strzelał zza pola karnego, a Musah indywidualnego rajdu z wbiegnięciem w pole karne gospodarzy, ale żadna z tych sytuacji nie przyniosła bramki. Również Monza mogła podwyższyć prowadzenie, bo w 75' minucie Birindelli z bliska oddał mocny strzał, który nad poprzeczką przeniósł Maignan, a w 86' minucie Pereira tak długo prowadził piłkę, że nieatakowany w końcu znalazł się w polu karnym Milanu, ale jego strzał zablokował czujny Gabbia. W 88' minucie rossonerim udało się w końcu wyrównać. Pulisic huknął mocno z prawej strony pola karnego po tzw. dalszym słupku i euforia w końcówce meczu zapanowała w szeregach Milanu. Niestety, euforia była chwilowa. W doliczonym czasie gry podopiecznych Piolego najpierw pięknym strzałem dobił Bondo, a następnie jeszcze Colombo. Milan przegrał 2-4. Strata punktów boli, gdyż za tydzień mecz z Atalantą, ważny dla układu tabeli w kontekście nadchodzących tygodni.
AC MONZA: (3-4-1-2): Di Gregorio (43' Sorrentino); Izzo, Pablo Marí, A. Carboni (81' Pereira); Birindelli, Gagliardini, Pessina, V. Carboni (66' Bondo); Colpani, Djuric (66' Colombo); Dany Mota (81' Maldini)
Rezerwowi: Sorrentino, Gori, Donati, Caldirola, Pedro Pereira, Bettella, D'Ambrosio, Kyriakopoulos, Machin, Akpa Akpro, Bondo, Maldini, Colombo, Zerbin
AC MILAN (4-2-3-1): Maignan; Florenzi (84' Musah), Thiaw, Gabbia, Theo; Bennacer (54' Giroud), Adli (46' Reijnders); Chukwueze (46' Pulisic), Loftus-Cheek, Okafor (46' Leao); Jović
Rezerwowi: Sportiello, Mirante, Nava, Simic, Kjaer, Jimenez, Bartesaghi, Terracciano, Reijnders, Musah, Pulisic, Leao, Giroud
Bramki: Pessina 45' (k.), Mota 45+6', Giroud 63', Pulisic 88', Bondo 90', Colombo 90+5'
Żółte kartki: Djurić 33', Pessina 45+8, Mota 77', Gabbia 83'
Czerwone kartki: Jović 51'
Arbiter główny: Andrea Colombo (Como)
Miejsce: U-Power Stadium (Monza)
*** SKRÓT SPOTKANIA ***
P.S. pierwsze wybicie piłki tego bramkarza i karny..
Okafor na tym skrzydle też nie specjalnie coś pokazuje. Chukwu jak ma piłkę to coś z tego może dziś być. Ruben w takich meczach to trochę zawodnik widmo bo jesteśmy zmuszeni do ataku pozycyjnego.
Do tego Thiaw niepewny