Strzelanie na San Siro urządzili sobie w pierwszej połowie piłkarze Milanu, którzy od początku kontrolowali przebieg gry. Pierwszą okazję bramkową mieli już w 2', ale strzał Loftusa-Cheeka oddany z pola karnego sparował do boku golkiper gości. W 9' bramkę dla Milanu zdobył Leão, ale sędzia dopatrzył się pozycji spalonej. Po chwili ponownie Loftus-Cheek, ale tym razem jego uderzenie okazało się niecelne. W 12' Reijnders znakomitym podaniem między obrońców obsłużył Chukwueze, który w sytuacji jeden na jeden najpierw trafił w słupek, ale po chwili już dobił do pustej bramki. W 18' było już 2-0. Leão z lewej strony zbiegł do środka, obrońcy wybili mu piłkę spod nóg, ale ta trafiła do Reijndersa, który mocnym strzałem nie dał szans Satalino. Trzy minuty później kolejne trafienie gospodarzy. Na połowie boiska piłkę przejął Terracciano, dograł do Abrahama, który wystawił ją Chukwueze, a ten strzałem po dalszym słupku dopełnił formalności. W 23' Loftus-Cheek zagrał prostopadłe podanie do Leão, a ten bez zastanowienia uderzył przy bliższym słupku. Milan 4-0 Sassuolo. Po chwili jednak zrobiło się gorąco pod bramką Sportiello, kiedy to w nonszalancki sposób Leão wypuścił sobie piłkę, do której o włos a dopadłby Mulattieri. W 33' ten sam piłkarz Sassuolo uderzał głową po dośrodkowaniu z lewej strony autorstwa Volpato, ale strzał powędrował nad bramką. W 37' swojej okazji na gola szukał Abraham. Stojąc tyłem do bramki szybko się odwrócił i oddał płaski strzał, ale jednak niecelny. W 40' Loftus-Cheek strzałem głową próbował pokonać Satalino, ale piłka minęła słupek bramki o około metr. W 42' Sassuolo umieściło piłkę w siatce. Prawie. Volpato strzelał z dystansu, Sportiello odbił przed siebie, a do piłki dopadł Antiste i wpakował ją do bramki. Po chwili jednak sędzia wskazał, że Antiste w momencie oddawania strzału przez kolegę był na pozycji spalonej.

Druga połowa już z mniejszą liczbą goli. Ciekawiej zrobiło się dopiero w 55'. Wówczas Musah strzelał zza pola karnego, a bramkarz sparował piłkę do boku, Davide Calabria wykorzystał błąd golkipera i finalnie bramkę zdobył . Wcześniej w tej akcji sprzed pola karnego piłkę wrzucał Pulisic, ale trafiła ona w słupek po drodze przez nikogo niewybita. Chwilę po bramce Calabrii, gorąco było po drugiej stronie boiska. Błąd Tomoriego i w zasadzie Mulattieri znalazł się sam na sam z Torrianim, ale w porę zdążył jeszcze wrócić Pavlović i wślizgiem wybić futbolówkę. W 59' nie udało się jednak zblokować napastnika Sassuolo. Dogranie z prawej strony, Mulattieri uprzedza Tomoriego i z prawej strony pola karnego płaskim strzałem w bliższy róg pokonuje Torrianiego. Na szczęście już trzy minuty później Reijnders do Okafora, ten do Abrahama, a Anglik pokonuje Satalino. W 76' jeszcze była szansa Milanu, ale najpierw Chukwueze, a potem Calabria, zagrywali wzdłuż linii bramkowej, przy czym finalnie podania te nie znajdowały adresatów. W 84' ostatni akcent tego wieczoru ze strony Sassuolo. Missori z lewej strony wycofał przed pole karne do Volpato, a ten oddał strzał, który w dobrym stylu do boku sparował Torriani. Sędzia zakończył mecz po upływie 90' i w ten sposób Milan mógł cieszyć się ze zwycięstwa 6-1 oraz awansu do kolejnej rundy Pucharu Włoch!

AC MILAN (4-2-3-1): Sportiello (46' Torriani); Calabria, Tomori, Pavlović, Terracciano; Fofana (46' Musah), Reijnders (65' Bartesaghi); Chukwueze, Loftus-Cheek (46' Pulisic), Leão (46' Okafor); Abraham

Rezerwowi: Torriani, Raveyre, Emerson, Gabbia, Thiaw, Jiménez, Musah, Pulisic, Okafor, Morata, Camarda, Bartesaghi

US SASSUOLO (4-3-3): Satalino; Paz (46' Miranda), Odenthal, Muharemović, Pieragnolo (67' Pieragnolo); Iannoni, Obiang, Caligara (67' Thorstvedt); Volpato, Mulattieri (82' Toljan), Antiste (82' Kumi)

Rezerwowi: Moldovan, A. Russo; Miranda, Missori, Toljan; Boloca, D'Andrea, Ghion, Kumi, Thorstvedt; Berardi, Laurienté, Moro, Pierini, F. Russo

Bramki: Chukwueze 12' i 21', Reijnders 19', Leão 23', Calabria 56', Mulattieri 59, Abraham 62, 

Żółte kartki: Paz 39', Odenthal 64', Terracciano 80'

Arbiter główny: Kevin Bonacina (Bergamo)

*** BRAMKI Z MECZU ***