Przed Milanem finał do rozegrania i nowy sezon do zaplanowania – klub działa na dwóch frontach, które siłą rzeczy się przenikają. Wokół Conceiçāo trzeba stworzyć jak najlepsze środowisko, w którym mógłby działać i przygotować się do drugiego finału w tym roku. Przed nim dokonał tego inny ceniony i zwycięski trener – Carlo Ancelotti – który w sezonie 2007-08 sięgnął po Superpuchar Europy i Klubowe Mistrzostwa Świata. Po raz kolejny ich drogi się krzyżują: to właśnie Carletto był jednym z kandydatów branych pod uwagę przez zarząd Milanu przy planowaniu nowego etapu. Brazylia jednak wzywa, a Ancelotti zdaje się skłaniać ku Ameryce Południowej.

Wracając do Conceiçāo – nie można wykluczyć, że naśladując swojego słynnego poprzednika, czyli zdobywając jeszcze jedno trofeum w tym sezonie, zyska szansę na pozostanie w klubie. Potrzebne byłoby także przekonujące zakończenie sezonu ligowego – zarówno pod względem stylu gry, jak i postawy zespołu: jego Milan jak dotąd był zbyt niestabilny. W kwestii atmosfery – prawdą jest, że nie zawsze mógł pracować w spokoju i nawet teraz przeżywa nietypową sytuację: walczy o trofeum, nie wiedząc, czy po jego zdobyciu pozostanie na ławce trenerskiej klubu.

Pomysł na nowy etap to powrót do trenera z Włoch, który zna realia ligi i ma już na koncie liczne sukcesy. Chodzi więc o szkoleniowca doświadczonego, nie debiutanta w dużym klubie. W ten profil wpisuje się kilku kandydatów: Conte, Allegri, Gasperini, Sarri oraz Mancini.

Conte będzie trudny do pozyskania – szkoleniowiec w czerwcu 2024 roku związał się kontraktem z Napoli i obecnie przewodzi z zespołem w lidze. Massimiliano Allegri i Roberto Mancini mają odpowiednie kompetencje, jednak jeśli chodzi o preferencje, wyżej cenieni są Gian Piero Gasperini i Maurizio Sarri. Gdy spojrzymy jeszcze wężej: Gasperini ma wciąż ważny kontrakt z Atalantą, natomiast Sarri pozostaje wolny po odejściu z Lazio. Sarri ma na koncie sukcesy odniesione w innych klubach – mistrzostwo Włoch zdobyte z Juventusem i triumf w Lidze Europy z Chelsea. Podobnie jak Milan, dąży do odbudowy na najwyższym poziomie i dobrze wie, jak osiągać sukcesy – zarówno w rozgrywkach ligowych, jak i na arenie międzynarodowej.

Decyzja o trenerze może być powiązana z wyborem nowego dyrektora sportowego, ale niekoniecznie. Pojawia się bowiem nowy scenariusz, w którym struktura organizacyjna klubu pozostaje bez zmian.