Pierwszy mini-cykl został zakończony, teraz poprzeczka idzie w górę i dla Milanu zaczyna się trudniejsze zadanie: pierwsze mecze z czołowymi zespołami. Piąta kolejka Serie A to punkt zwrotny dla sezonu Rossonerich, którzy po zaskakującej porażce na San Siro w inauguracyjnym meczu Serie A wydają się już odnaleźć odpowiedni rytm i tak nowy projekt pod wodzą Massimiliano Allegriego zaczyna nabierać rozpędu. Pozytywów po pierwszych sześciu oficjalnych meczach sezonu 2025/2026 jest wiele, ale teraz poprzeczka idzie wyżej. Dla Milanu nadchodzi czas testów wytrzymałości.

Przed październikową przerwą reprezentacyjną Milan czekają dwa mecze najwyższej rangi, dwa prawdziwe "egzaminy prawdy", które, mimo że sezon jest jeszcze we wczesnej fazie, mogą już dużo powiedzieć o realnych możliwościach mediolańskiego klubu. Miniony sezon, z wyjątkiem zwycięstwa w Superpucharze Włoch, był ogólnie do zapomnienia: Milan zakończył ligę dopiero na 8. miejscu, co zmusiło klub do rozpoczęcia obecnych rozgrywek Pucharu Włoch już od 1/32 finału. Powrót Allegriego i pierwsze miesiące jego pracy jednak ponownie rozbudziły entuzjazm wśród kibiców i dodały ambicji – celem postawionym przez klub jest awans do Ligi Mistrzów, a marzeniem – realna walka o scudetto.

Teraz nadchodzą starcia z czołówką: zespołami, które w poprzednim sezonie, z wyjątkiem derbów z Interem, nie przyniosły Milanowi zbyt wielu powodów do radości. Napoli (aktualny mistrz Włoch, walczący o obronę tytułu) oraz Juventus, który odnajduje nową tożsamość. Dwie różne drużyny, oferujące odmienne zagrożenia, dwa egzaminy o najwyższym stopniu trudności, które jednak, paradoksalnie, wydają się przychodzić dla Milanu w idealnym momencie. Przede wszystkim dlatego, że są one naturalnym etapem stopniowego wzrostu poziomu trudności w dotychczasowej drodze Milanu.

Po meczu z Bari w Pucharze Włoch, przyszły starcia z Cremonese na San Siro i z Lecce na Via del Mare. Dwie pierwsze ligowe kolejki to konfrontacje z zespołami, które (przynajmniej na papierze) mają walczyć w dolnej połowie tabeli, choć niespodziewany start Cremonese pod wodzą Davide Nicoli (8 punktów i wciąż bez porażki) nieco zaburza ten obraz.

Poziom trudności wzrósł w trzeciej i czwartej kolejce, kiedy Milan mierzył się z Bologną prowadzoną przez Italiano. Nie jest to drużyna bijąca się o pierwszą czwórkę, ale od lat stabilnie znajduje się w strefie europejskiej i stanowi trudny test dla każdego włoskiego giganta. Po Bolognie przyszło starcie z Udinese, jednym z najefektywniejszych zespołów Serie A w pierwszych trzech kolejkach, do tego na wyjeździe. Dwa mecze, które podopieczni Allegriego przeszli pozytywnie. Dolna część tabeli, potem klub z ambicjami europejskimi, następnie jeden z najlepiej dysponowanych zespołów, a teraz przyszła pora na pierwsze duże wyzwanie.

Milan przystępuje do starcia na San Siro z Napoli w niemal idealnej kondycji psychofizycznej, biorąc pod uwagę, że także mecz Pucharu Włoch z Lecce okazał się mało wymagający i pozwolił odpowiednio zarządzać siłami z myślą o Napoli. Allegri wynosi z pierwszego mini-cyklu wiele pozytywów (m.in. szczelna defensywa, która zaliczyła już cztery czyste konta z rzędu). Milan miał czas, by przyswoić sobie założenia taktyczne Allegriego i w ten sposób przystępuje do pierwszego prawdziwego testu: meczu z Napoli. Obrońcy tytułu nie zamierzają abdykować i rozpoczęli sezon w imponującym stylu: cztery zwycięstwa w czterech meczach (z Sassuolo, Cagliari, Fiorentiną i Pisą), jako jedyna drużyna z kompletem punktów w Serie A. Początek idealny, ale to nie oznacza, że neapolitańczycy są już perfekcyjną maszyną. Antonio Conte wielokrotnie podkreślał, że Napoli wciąż znajduje się w fazie rozruchu, a szczególnie ostatnie dwa spotkania uwidoczniły pewne mankamenty.