Wraz ze zbliżającym się końcem sezonu, gdy do rozegrania pozostały cztery ostatnie kolejki ligowe, na horyzoncie (oprócz rynku transferowego) pojawia się także kwestia rozstrzygnięcia różnych wypożyczeń Milanu. Kilka z nich zostało już zamkniętych, a Rossoneri otrzymali należne środki, inne są na finiszu, natomiast w przypadku części trzeba będzie poczekać do zakończenia sezonu, by zrozumieć, jak zostaną rozwiązane. Pewne jest jedno: teoretycznie Milan mógłby zarobić na wypożyczeniach ponad 100 milionów euro, choć jest to niemożliwe.

Są dwaj piłkarze, którzy w trakcie sezonu definitywnie opuścili Milan po wcześniejszym wypożyczeniu latem. Chodzi o Alexa Jiméneza i Tommaso Pobegę. W przypadku hiszpańskiego bocznego obrońcy Bournemouth 12 lutego oficjalnie wykupiło zawodnika za 20 milionów plus 5 milionów bonusów. Do kasy Milanu trafiła jednak tylko połowa tej kwoty, czyli około 12,5 miliona euro, ponieważ Real Madryt miał 50% udziału w przyszłej odsprzedaży. Tydzień później, 18 lutego, Bologna sfinalizowała wykup Pobegi: między milionem za wypożyczenie a siedmioma milionami za wykup Milan zarobił 8 milionów euro. Do tego wkrótce dojdzie łącznie 15 milionów euro (opłata za wypożyczenie i obowiązek wykupu) od Como za Álvaro Moratę, a także 10 milionów euro od Genoi za Lorenzo Colombo – klubowi brakuje tylko jednego punktu do utrzymania, który uruchomi wykup, i trudno spodziewać się nagłego załamania formy zespołu w ostatnich czterech meczach. Podsumowując: na dziś Milan ma pewność wpływów z wypożyczeń na poziomie około 45 milionów euro.

Po ustaleniu tego należy podkreślić, że jeśli wszystkie operacje wypożyczeń doszłyby do skutku, Milan mógłby zarobić ponad dwa razy więcej. Jednak cztery pozostałe sytuacje są bardziej skomplikowane. Wśród nich tylko jedna zawiera obowiązek wykupu – 3,5 miliona euro od Cremonese za Filippo Terracciano: opcja uruchomi się, jeśli drużyna utrzyma się w Serie A, co najprawdopodobniej rozstrzygnie się w ostatniej kolejce. Kluczowe są wykupy Yunusa Musaha i Samuela Chukwueze, ale okoliczności są różne. Wykup Amerykanina przez Atalantę przyniósłby 26 milionów euro, jednak, szczerze mówiąc, poza sensacyjnym zwrotem akcji wydaje się to niemal niemożliwe, biorąc pod uwagę niewielką liczbę występów pomocnika w tym sezonie. Nadzieje na większy zarobek skupiają się więc na nigeryjskim skrzydłowym: Fulham jest zadowolone z Chukwueze, ale jego rola była raczej rotacyjna. Czy angielski klub wyda 24 miliony euro na takiego zawodnika? Bardziej prawdopodobne, że podejmie negocjacje, by obniżyć cenę. Na koniec pozostaje Ismaël Bennacer, którego sytuacja jest niejasna. Gdy był zdrowy, Algierczyk był podstawowym zawodnikiem Dinama Zagrzeb, lecz zmagał się z dwiema długimi kontuzjami. Kwota wykupu wynosi 10 milionów euro, a decyzja zależy od strategii chorwackiego klubu (są raczej małe szanse na pomyślne rozwiązanie tej kwestii).

Podsumowując: Milan może jeszcze zarobić 63,5 miliona euro, ale ostatecznie ta kwota zostanie mocno zredukowana a wielu graczy wróci do Milanello i mediolański klub będzie musiał szukać dla nich nowych klubów.