Federico Chiesa to jeden z najbardziej pożądanych zawodników na Półwyspie Apenińskim. W ostatnim okienku transferowym zainteresowanie nim wyrażał Juventus, ale na obecną chwilę nie będą oni pierwszą opcją w przypadku odejścia piłkarza z Fiorentiny. Według La Gazzetty dello Sport, jest nią Milan, który wyprzedził kuzynów z Interu. Rodzina 20-latka uważa, że rossoneri to lepsze rozwiązanie od nerazzurrich w kontekście rozwoju oraz powrotu - w krótkim czasie - do bycia konkurencyjnym we Włoszech oraz na arenie europejskiej. Ponadto sam Chiesa w wywiadach powtarzał, że podziwiał m.in. Ricardo Kakę czy Andrija Szewczenkę. Enrico Chiesa, ojciec, jednak nie zamierza naciskać na transfer i chciałby na początek przedłużyć kontrakt z Fiorentiną o kolejny rok - obecna umowa do 2022 - z jednoczesną podwyżką do 2,5mln euro. Senior optuje nawet za pozostaniem syna we Florencji na sezon 2019/2020, ale pod warunkiem, że klub grałby w europejskich pucharach.