Kolejne urazy wymagające kilkumiesięcznego leczenia sprawiają, że Milan w styczniu będzie musiał przystąpić do ofensywy transferowej. Jeśli chodzi o środek pola to najnowsze wieści głoszą o możliwym sprowadzeniu pomocnika SSC Napoli, Amadou Diawary. Operacja ta jednak jest skomplikowana, gdyż Aurelio De Laurentiis oczekuje za swojego podopiecznego kwoty rzędu 50 milionów euro, a siostra-agentka 21-latka rozgląda się za kierunkiem angielskim. Sytuację może jednak zmienić decyzja Carlo Ancelottiego, który jeśli wyrazi zgodę na wypożyczenie Diawary, otworzy tym samym furtkę do transferu Milanowi. Wówczas w grę wchodziłoby 6 lub 18-miesięczne wypożyczenie z opcją wykupu za kwotę satysfakcjonującą rossonerich, jak i Napoli.

Natomiast w kwestii uzupełnienia środka defensywy pojawiło się nazwisko Gary'ego Cahilla. Jego usługi, jak donosi TuttoMercatoWeb, zaproponowali pośrednicy transferowi, którzy szukają dla 32-latka nowego klubu w związku z tym, iż w czerwcu wygasa jego kontrakt z Chelsea, a Maurizio Sarri nie wydaje się być zdeterminowany, aby zatrzymać doświadczonego stopera. Milan mógłby pozyskać Cahilla już w styczniu, ale potencjalnym problemem jest pensja zawodnika obecnie pobierającego z klubowej kasy blisko osiem milionów euro.