Wygrana na koniec sezonu.
AC MILAN – AC MONZA 2:0
Od obecnego sezonu Pucharu Włoch, w przypadku meczu pomiędzy drużynami z tej samej klasy rozgrywkowej, o doborze gospodarza decyduje dodatkowe losowanie. Odbyło się ono w poniedziałek. W 1/8 finału tych rozgrywek, Milan zmierzy się z Sampdorią Genua na wyjeździe w sobotę, 12 stycznia. Zwycięzca tego pojedynku w ćwierćfinale zagra natomiast z lepszym z pary Napoli - Sassuolo, a więc i w tym przypadku gospodarz zostanie wyłoniony losowaniem.
Mecz Pucharu Włoch będzie pierwszym spotkaniem Milanu w 2019 roku. Cztery dni później rossoneri zagrają w Dżuddzie o Superpuchar Włoch 2018 z Juventusem.