Na początku czerwca ubiegłego roku, gdy kwestia właścicielska Milanu stała pod ogromnym znakiem zapytania, a ponadto wzmagały się głosy o wykluczeniu klubu z europejskich pucharów (co ostatecznie później nastąpiło, ale zostało anulowane wyrokiem Sportowego Sądu Arbitrażowego), nowy, czteroletni kontrakt z klubem podpisał Alessio Romagnoli. Po odejściu Leonardo Bonucciego, Włoch został później nowym kapitanem rossonerich. Kwestię parafowania umowy przez defensora następująco skomentował na antenie Radio Sportiva ówczesny dyrektor sportowy mediolańczyków, Massimiliano Mirabelli: "Alessio wykazał się ogromnym przywiązaniem. Odnowił z nami kontrakt w trudnych czasach, pomimo otrzymania mnóstwa ofert".