Choć poprzez pryzmat wyników osiąganych przez Milan w ostatnim miesiącu śmiało można powiedzieć, że drużyna przechodzi o kryzys, to w kontekście sobotniego rywala rossonerich, Fiorentiny, trzeba poszukać jeszcze dosadniejszego słowa. Mediolańczycy zmierzą się na Stadio Artemio Franchi z ekipą, która notuje fatalną rundę rewanżową. Kibice Violi nie zaznali smaku zwycięstwa swojego zespołu już od prawie trzech miesięcy - konkretnie od 17 lutego, kiedy Toskańczycy pokonali na wyjeździe 4:1 SPAL. Była to jedna z czterech wygranych "Fiołków" w bieżącym roku. Dodatkowo udało się jeszcze w styczniu pokonać w delegacji 4:3 Chievo Werona i dołożyć wygrane 2:0 z Torino i 7:1 z Romą w Pucharze Włoch. Ostatnie zwycięstwo domowe w lidze, florentczycy odnieśli natomiast 16 grudnia 2018 roku, pokonując 3:1 Empoli.

Seria słabych wyników kosztowało posadę trenera Stefano Pioliego. Niespełna miesiąc temu zastąpił go były szkoleniowiec Milanu, Vincenzo Montella, który jednak ponownego startu we Florencji nie ma udanego. W pięciu dotychczas rozegranych spotkaniach pod jego wodzą Fiorentina tylko raz zremisowała oraz aż czterokrotnie przegrała.