Bezbramkowy remis z Juventusem
W poniedziałkowe popołudnie w siedzibie Lega Serie A rozlosowano drabinkę Pucharu Włoch 2019/2020. AC Milan wejdzie do rozgrywek dopiero w 1/8 finału, którą to fazę zaplanowano na styczeń. Jeżeli w czterech pierwszych fazach nie dojdzie do sensacji, to rossoneri zmierzą się na start z lepszym z pary SPAL - Lecce. Dalej czeka ich starcie najprawdopodobniej z wygranym pojedynku Torino - Genoa, zaś jeśli mediolańczycy dostaną się do półfinału, to wszystko wskazuje na to, że powalczą z lepszym z pary Roma - Juventus. W przypadku wejścia do finału Milan może zagrać np. z Napoli, Lazio, Interem lub Atalantą.
W przypadku pojedynków drużyn z Serie A, o wyborze gospodarza będzie decydowało dodatkowe losowanie. Rewanż rozgrywany jest tylko na poziomie półfinału. Finał odbędzie się 13 maja 2020 roku, najprawdopodobniej na Stadio Olimpico w Rzymie.
Drabinka Pucharu Włoch 2019/2020: