Pierwsza runda Serie A zakończyła się w poniedziałkowy wieczór. Milanowi upłynęła ona pod znakiem ogronym rozczarowań - z pułapu zespołu, który do ostatnich minut sezonu walczył o awans do Ligi Mistrzów, rossoneri utknęli w środku tabeli i przynieśli swoim kibicom wiele powodów do smutku. Do rundy rewanżowej mediolańczycy przystąpią z 10. lokaty tracąc 4 punkty do kwalifikacji do Ligi Europy oraz aż po 10 do miejsc gwarantujących fazę grupową Ligi Mistrzów oraz Ligi Europy.

Jesień 2019 roku stanowi dla Milanu jedną z najsłabszych rund w lidze włoskiej w XXI wieku. Dorobek 24 punktów wyprzedza niewiele rezultatów, m.in. ten z pierwszej części sezonu 2013/2014, kiedy to ówczesna ekipa Massimiliano Allegriego zdobyła raptem 22 punkty. Nawet w najgorszej w aktualnym stuleciu kampanii 2014/2015 udało się zdobyć dwa razy po 26 punktów.