Superpuchar Włoch nie dla Milanu... Rossoneri w półfinale turnieju przegrali z Napoli 0:2.
| p. | Drużyna | M | W | R | P | Bramki | PKT | |
| 1. | Inter Mediolan | 15 | 11 | 0 | 4 | 34-14 | 33 | |
| 2. | AC Milan | 15 | 9 | 5 | 1 | 24-13 | 32 | |
| 3. | SSC Napoli | 15 | 10 | 1 | 4 | 22-13 | 31 | |
| 4. | AS Roma | 15 | 10 | 0 | 5 | 16-8 | 30 | |
| 5. | Juventus FC | 15 | 7 | 5 | 3 | 19-14 | 26 | |
| 6. | Bologna FC | 15 | 7 | 4 | 4 | 23-13 | 25 | |
| 7. | Como Calcio | 15 | 6 | 6 | 3 | 19-12 | 24 | |
| p. | Strzelec | Bramki |
| 1. | Lautaro Martínez | 8 |
| 2. | Christian Pulisic | 7 |
| 3. | Riccardo Orsolini | 6 |
| 4. | Hakan Çalhanoğlu | 6 |
| 5. | Rafael Leão | 5 |
| 6. | Nico Paz | 5 |
| 7. | Kenan Yıldız | 5 |
| 8. | Federico Bonazzoli | 5 |
| 9. | Gianluca Scamacca | 5 |
31 maja 2009, Stadio Artemio Franchi we Florencji. Milan dzięki bramkom Kaki i Pato wygrywa z Fiorentiną, ale głównym bohaterem tego widowiska był Paolo Maldini. Legendarny obrońca Milanu, po 31 latach w klubie, 902 występach, 33 golach i 26 trofeach kończy karierę. Po tym spotkaniu już nigdy później nikt nie założył koszulki Milanu z numerem „3". Dziś mija jedenaście lat od tamtego pamiętnego spotkania.
Ponadto był to ostatni mecz, w którym zespół prowadził Carlo Ancelotti, który w kolejnym sezonie był już trenerem Chelsea.
JUZ NIGDY później