W przeszłości Stefano Pioli - wraz ze swoimi zespołami - ośmiokrotnie mierzył się z Lecce. Jego bilans to jedno zwycięstwo, sześć remisów i jedna porażka. Jedyna wygrana zdarzyła się w maju 2011 roku, gdy był szkoleniowcem Chievo Werona. Co ciekawe, Lecce było pierwszym rywalem 54-latka na ławce trenerskiej Milanu. W debiutanckim meczu na San Siro padł remis 2:2. Gole dla Rossonerich strzelili wtedy Krzysztof Piątek i Hakan Calhanoglu.