Dokładnie 2 lata temu, 17 sierpnia 2018 roku, Milan ogłosił pozyskanie dwóch nowych zawodników: Samu Castillejo i Diego Laxalta. Hiszpan trafił na San Siro z Villarrealu za łączną kwotę 19 mln euro i kartę Carlosa Bakki, natomiast Urugwajczyk za łączną kwotę 7 mln euro oraz odejście od obowiązku zapłaty przez Genoę 11 mln euro za wykup Gianluki Lapaduli. Z perspektywy czasu pozycja Castillejo w drużynie się poprawiała i w drugiej części sezonu 2019/20 stał się zawodnikiem wyjściowego składu. Dla Milanu zaliczył do tej pory 65 występów, strzelił 7 goli i zanotował 9 asyst. Z kolei Diego Laxalt znajduje się na wylocie z klubu i wkrótce powinien opuścić szeregi Rossonerich. Jego bilans najprawdopodobniej zatrzyma się na 35 spotkaniach i 1 asyście.