I nadszedł także dla Milanistów rok przełomu... Długo czekaliśmy na ten moment, ale odrodzenie Milanu w końcu nadeszło. Kibice Rossonerich mogą patrzeć w przyszłość z nieco większym optymizmem. Przypomnijmy sobie kluczowe etapy kończącego się 2021 roku, który miał swoje bolesne momenty, ale także chwile wielkiej radości, które Milaniści mogli przeżywać pierwszy raz od bardzo dawna.

STYCZEŃ: Milan rozpoczął rok 2021 od zwycięstwa nad Benevento na wyjeździe, kilka dni później musiał jednak uznać wyższość Juventusu, który zakończył trwającą 27 kolejek serię bez porażki Rossonerich w lidze. Podopieczni Stefano Piolego ulegli jeszcze Atalancie na zakończenie rundy, ale zachowali prymat w Serie A oraz zostali tzw. mistrzami jesieni po raz pierwszy od dziesięciu lat. W Pucharze Włoch Milan wyeliminował Torino po rzutach karnych i awansował do ćwierćfinału, w którym uległ 1-2 rywalom zza miedzy po golu Eriksena w doliczonym czasie gry. W trakcie zimowego okienka transferowego do klubu przybyli Mario Mandžukić, Soualiho Meïté oraz Fikayo Tomori. Klub opuścił definitywnie Mateo Musacchio, a na wypożyczeni powędrowali Conti, Colombo i Duarte.

LUTY: Po porażce ze Spezią Milan po raz pierwszy stracił prymat w lidze, a przegrane 0-3 derby zwiastowały początek końca marzeń o scudetto oraz konieczność walki o miejsce w Lidze Mistrzów do samego końca sezonu. W 1/16 finału Ligi Europy piłkarze Piolego wyeliminowali Crvenę Zvezdę dzięki dwóm bramkom strzelonym na wyjeździe (w dwumeczu był remis 3-3), a w 1/8 finału wylosowali Manchester United. Pod koniec lutego Rossoneri pokonali w lidze Romę, ale kłopoty miały jeszcze nadejść.

MARZEC: Borykający się nieustanie z problemami kadrowymi Rossoneri ograli w lidze Veronę i Fiorentinę, ale pogubili kolejne punkty po remisach z Udinese i porażce z Napoli. W Lidze Europy nie udało się wyeliminować faworyzowanych Czerwonych Diabłów z Manchesteru, choć podopieczni Stefano Piolego w dwumeczu byli gorsi tylko o jedną bramkę. Pod koniec miesiąca Milan ogłosił nawiązanie współpracy z z niemieckim koncernem motoryzacyjnym BMW.

KWIECIEŃ: Milan rozpoczął miesiąc od straty punktów z Sampdorią, a zamknął go dwoma bolesnymi porażkami z Sassuolo i Lazio, po których na chwilę spadł na trzecie miejsce w lidze. W drugiej połowie kwietnia jak grom z jasnego nieba spadła informacja o utworzeniu przez najbogatsze kluby elitarnych rozgrywek pod szyldem Superligi. Pomysł upadł jednak równie szybko, jak się pojawił, a zaangażowane ekipy musiały publicznie się pokajać i zawrzeć ugodę z UEFA. Kontrakt z Milanem na kolejny sezon przedłużył Zlatan Ibrahimović.

MAJ: Decydujący o losach sezonu miesiąc Rossoneri rozpoczęli od wygranej nad Benevento, a następnie w przeciągu kilku dni spektakularnie ograli na wyjeździe Juventus oraz Torino, aplikując turyńskim ekipom łącznie 10 bramek. Piłkarze Piolego mieli już awans do Ligi Mistrzów na wyciągniecie ręki - wystarczyło pokonać niewalczące już o nic Cagliari. Na San Siro padł jednak bezbramkowy remis i wszystko miało się wyjaśnić dopiero w ostatniej kolejce po meczu z Atalantą w Bergamo, do którego Rossoneri przystępowali z trzeciego miejsca. W heroicznym boju Milan zwyciężył 2-0, a historia zatoczyła koło - od słynnego 0-5 do triumfalnego powrotu do Ligi Mistrzów po siedmiu latach przerwy oraz tytułu wicemistrza Włoch 2020/21. Tak wysokiej pozycji w Serie A Milan nie zajmował od dekady. Milan Femminile pod wodzą Maurizio Ganza również zdobył wicemistrzostwo Włoch i awansował do Ligi Mistrzyń, a ekipa Primavery Federico Giuntiego uplasowała się na 10. miejscu w tabeli swoich rozgrywek. Jeszcze nim skończył się maj, Milan ogłosił sprowadzenie nowego bramkarza - z Lille dołączył Mike Maignan. Oznaczało to, iż przygoda Gianluigiego Donnarummy (oraz jego brata) w Mediolanie dobiega końca.

CZERWIEC: Miesiąc upłynął pod znakiem Euro 2020 oraz mercato. Na mistrzostwach kontynentu furorę robiła ekipa Italii pod wodzą Roberto Manciniego, w której szeregach zabrakło jednak milanistów (nie licząc Donnarummy z wygasającym kontraktem). Bohaterem turnieju z przyczyn sportowych, ale także pozasportowych został Simon Kjaer, który uczestniczył w akcji ratowania życia swojego przyjaciela, Christiana Eriksena. Duńczycy pod wodzą swojego kapitana doszli aż do półfinału. W Euro brali udział także Mike Maignan oraz Ante Rebić. Hakan Calhanoglu jeszcze przed końcem turnieju postanowił nie przedłużać umowy z Milanem i przeniósł się do Interu. Rossoneri oficjalnie wykupili z Chelsea Fikayo Tomoriego. Z klubu odszedł Laxalt, skończyły się też umowy Dalota, Meite i Mandžukicia.

LIPIEC: Euro 2020 zakończyło się nieoczekiwanym triumfem reprezentacji Włoch, która w finale pokonała Anglię po rzutach karnych. 8 lipca w klubie wystartowały przygotowania do nowego sezonu. Franck Kessie i Pierre Kalulu wzięli udział w turnieju piłkarskim Igrzysk Olimpijskich w Tokio. Davide Calabria przedłużył kontrakt z Milanem do 2025 roku. Rossoneri wykupili z Brescii Sandro Tonalego i wypożyczyli na kolejne dwa lata Brahima Diaza z Realu Madryt. Do Mediolanu przybyli także Olivier Giroud i Fodé Ballo-Touré. Klub poinformował również o ciężkiej chorobie Ivana Gazidisa, u którego zdiagnozowano nowotwór gardła.

SIERPIEŃ: Podczas mercato do Milanu dołączyli Alessandro Florenzi, Pietro Pellegri, Tiémoué Bakayoko i Junior Messias, a także Yacine Adli, który pozostał jednak na rocznym wypożyczeniu w Bordeaux. Z klubu odszedł Jens Peter Hauge, a na wypożyczenia powędrowali Colombo, Caldara i Pobega. Na inaugurację sezonu 2021/22 Milan pokonał na wyjeździe Sampdorię po golu Brahima, a następnie ograł Cagliari na oczach fanów, którzy po raz pierwszy od wielu miesięcy mogli zasiąść na trybunach San Siro podczas meczu ligowego. W losowaniu fazy grupowej Ligi Mistrzów Milan trafił do grupy B razem z Liverpoolem, Atletico Madryt i Porto. Milan Femminile zwyciężył w swoim debiutanckim meczu, ale ostatecznie nie przebrnął fazy eliminacyjnej Ligi Mistrzyń. Klub po raz pierwszy podpisał umowę ze sponsorem (Bitmex), którego logo znalazło się na rękawach koszulek.

WRZESIEŃ: Milan podobnie jak w poprzednim roku udanie rozpoczął sezon Serie A, zamykając wrzesień trzema zwycięstwami (w tym z Lazio) i remisem (z Juve). Nieco mniej wesoło było w Lidze Mistrzów, gdzie na inaugurację Rossoneri ulegli na wyjeździe Liverpoolowi 2-3. Byli blisko rehabilitacji w meczu z Atletico na San Siro, ale kontrowersje sędziowskie pozbawiły ekipę Piolego choćby punktu w pierwszym występie na własnym obiekcie po siedmiu latach nieobecności w najbardziej prestiżowych europejskich rozgrywkach.

PAŹDZIERNIK: Mimo problemów kadrowych Milan znów był niepokonany w Serie A, notując komplet punktów w pięciu październikowych spotkaniach, w tym z Atalantą i Romą. W Lidze Mistrzów trwała jednak negatywna passa przypieczętowana trzecią porażką z rzędu - w meczu z Porto. W obliczu poważnego urazu i operacji nadgarstka Mike'a Maignana, włodarze klub zdecydowali się zakontraktować Antonio Mirante do końca bieżącego sezonu. Alexis Saelemaekers przedłużył swoją umowę do 2026 roku, a Simon Kjaer - do 2024 roku. Przy wydatnej pomocy Theo Hernandeza (po wielu miesiącach dobrych występów w Milanie doczekał się uznania w oczach selekcjonera) reprezentacja Francji zwyciężyła w Lidze Narodów.

LISTOPAD: Jeśli wcześniej Milan brylował w Serie A, a słabo sobie radził w Lidze Mistrzów, to w listopadzie te proporcje uległy odwróceniu. Rossoneri zdobyli swoje pierwsze punkty w fazie grupowej Ligi Mistrzów, remisując z Porto oraz pokonując Atletico, dzięki czemu do ostatniej kolejki zachowali szanse na awans do fazy pucharowej. W rozgrywkach krajowych zaś co prawda zremisowali w derbach Mediolanu, ale potem doznali dwóch bolesnych porażek z Fiorentiną i Sassuolo, przez co spadli na drugie miejsce w tabeli. Trener Stefano Pioli przedłużył swój kontrakt z Milanem do 2023 roku. Simon Kjaer został sklasyfikowany na 18. miejscu w plebiscycie "Złotej Piłki" 2021.

GRUDZIEŃ: Kilka dni po swoim małym triumfie we Francji, Simon Kjaer w meczu z Genoą doznał poważnego urazu więzadeł, który wykluczył go z gry na co najmniej pół roku. Brykający się nieustannie z problemami kadrowymi Milan grał w kratkę - w lidze punktował z najsłabszymi, ale przegrał ważne starcie z Napoli. Pożegnał się także z Ligą Mistrzów, ulegając w swoim ostatnim meczu grupowym Liverpoolowi 1-2, co oznaczało najniższe miejsce w tabeli i odpadnięcie z pucharów. Rok udało się jednak zakończyć pozytywnym akcentem. W swoimi ostatnim spotkaniu 2021 roku Rossoneri pokonali 4-2 Empoli i po pierwszej rundzie z dorobkiem 42 punktów zajmują 2. miejsce w tabeli Serie A ze stratą czterech oczek do liderującego Interu. Włodarze obu mediolańskich klubów ogłosili także zwycięską koncepcję nowego stadionu, który ma powstać do 2027 roku według projektu "Cattedrale" studia Populous . Milan, który w grudniu świętował swoje 122-te urodziny, do nowego roku 2022 przystąpi z niegasnącymi nadziejami.