Znakomita organizacja gry, asekuracja, poświęcenie i gra defensywna na najwyższym poziomie sprawiły, że w pierwszym meczu 1/8 fazy pucharowej Ligi Mistrzów, Milan pokonał Tottenham 1-0 po bramce Brahima Diaza. Ale zacznijmy od początku...

Kibice zgromadzeni na Siro nie musieli zbyt długo czekać na moment eurofii. Już w siódmej minucie San Siro Malick Thiaw uruchomił na lewej stronie Theo Hernandeza, ten wbiegł w pole karne, oddał strzał, który odbił przed siebie Forster, ale błyskawicznie do dobitki dopadł Brahim Diaz i umieścuł piłkę w bramce. Podobną sytuację stworzyli sobie rossoneri w 39' minucie, kiedy to piłke do Theo zagrał Tonali, ale zagranie wzdłuż bramki Forstera zablokował Dier. Cała pierwsza połowa przebiegała w zasadzie w jednym tempie. To Tottenham napierał, przeważał i częściej był przy piłce, ale Milan bardzo dobrze był zorganizowany w fazie defensywnej i skutecznie rozbijał ataki rywali. Tercet Kjaer, Thiaw i Kalulu udanie przerywali kolejne ataki gości i skutecznie utrudniali grę Sonowi czy Kane'owi. 

Druga odsłona była w zasadzie kontynuacją pierwszej. Antonio Conte dokonywał kolejnych zmian, ale nie potrafił zmienić oblicza gry swojej drużyny, która z kolei nie potrafiła znaleźć rozwiązania na sforsowanie doskonale grającego Milanu, zwłaszcza w fazie defensywnej. Zaczęło się jednak od kontrowersji, po tym jak Romero w 48' minucie brutalnie sfaulował Tonalego, ale sędzia napomniał go tylko żółtą kartką. W kolejnych minutach Milan próbował dwukrotnie kontratakować, ale najpierw zablokowany został strzał Diaza, a w następnej akcji pogubił się przy dryblingu i rywale zabrali mu piłkę. W okolicach 60' minuty kibicom Milanu mogło podskoczyć ciśnienie, gdyż urazu stawu skokowego nabawił się dobrze spisujący się dzisiaj Tatarusanu, ale na szczęście rozgrzewający się Mirante nie był potrzebny, Rumun wytrzymał do końca spotkania. Tottenham dalej napierał, ale zwłaszcza trójka defensorów Milanu wspierała się wzajemnie, jak w 66' minucie, kiedy prawą stronę przedarł się Lenglet, ale w ostatniej chwili jego podanie do Kane'a zablokował Kjaer. W 77' minucie Milan mógł podwyższyć prowadzenie. Giroud zgrał głową wprost na... głowę De Ketelaere, ale ten źle trafił w piłkę i ta przeleciała obok słupka. Po chwili swoją okazję miał Thiaw, ale i jego strzał okazał się niecelny. Do końca spotkania Milan wytrzymał napór rywali i pierwszy mecz 1/8 Ligi Mistrzów zakończył jako zwycięzca!
:

MILAN: Tatarusanu; Kalulu, Kjaer, Thiaw; Saelemaekers (77' Messias), Krunić, Tonali (86' Pobega), Theo Hernandez; Diaz (77' De Ketelaere), Leao (90' Rebić); Giroud

Rezerwowi: Mirante, Nava; Ballo-Touré, Calabria, Gabbia; Pobega; De Ketelaere, Messias, Origi, Rebić

TOTTENHAM: Forster; Romero, Dier, Lenglet (81' Davies); Emerson, Skipp, Sarr, Perisić; Kuluseveski (70' Richarlison), Kane, Son (81' Danjuma)

Rezerwowi: Austin, Whiteman; Davies, Porro, Sánchez, Tanganga; Danjuma; Richarlison, Lucas Moura

Bramki: Brahim Diaz 7'

Żółte kartki: Romero 48', Dier 63, Tonali 80', Theo Hernandez 90+2'

Arbiter główny Sandro Scharer (Szwajcaria)

Miejsce: San Siro (Mediolan)