Włoskie Sky zaprezentowało najlepszą, historyczną jedenastkę Ancelottiego pod względem liczby występów w okresie władania, obecnie 65-letniego, szkoleniowca. Z Milanem związany był od listopada 2001 roku (powołany w miejsce zwolnionego Fatiha Terima) do maja 2009 roku. 420 ławek i zespół, który naznaczył dekadę: scudetto, Puchar Włoch, Superpuchar Włoch, ale przede wszystkim dwukrotny triumf w Lidze Mistrzów. Tyle samo Superpucharów Europy i Pucharów Interkontynentalnych/KMŚ.

DIDA: Punktem odniesienia między słupkami zawsze był Brazylijczyk, który w 2002 roku wrócił do Milanu po dwóch wypożyczeniach do Corinthians i od tego czasu był kamieniem węgielnym Ancelottiego. Pod jego okiem rozegrał 267 meczów (łącznie 24 000 minut), często stając się bohaterem europejskich wieczorów po świetnych interwencjach i niezapomnianym finale LM z Juventusem, który został rozstrzygnięty w rzutach karnych.

CAFU: "Darem" rynku transferowego po zwycięstwie w Lidze Mistrzów w 2003 roku było wzmocnienie prawej linii defensywny. Brazylijczyk przybył z Romy na zasadzie wolnego transferu. W ekipie z Mediolanu nie zawiódł oczekiwań, zaliczając 166 występów w pięciu sezonach, co przyczyniło się do wielu triumfów tamtych lat.

ALESSANDRO NESTA: Przeprowadzka ze stolicy do Mediolanu była decydująca również dla ówczesnego obrońcy reprezentacji narodowej, co było jednym z sukcesów Condora latem 2002 roku. W ekipie Ancelottiego potwierdził definitywnie, że jest jednym z najlepszych środkowych obrońców na świecie. Rozegrał 20 000 minut i był jednym z filarów, na którym zbudowano zwycięski Milan Carletto.

PAOLO MALDINI: Oczywiście nie może zabraknąć kapitana w pierwszej jedenastce Ancelottiego. Przez 8 lat pracy trenera w ekipie Rossonerich występował on niemal wyłącznie jako środkowy obrońca. "Dzielił" z trenerem 252 występy, wznosząc puchar Ligi Mistrzów zarówno w 2003, jak i 2007 roku. Legenda Milanu również odeszła razem z nim. Ancelotti pożegnał się z Milanem w 2009 roku, a Paolo zdecydował się na zakończenie kariery piłkarskiej.

SERGINHO: Brazylijczyk rozegrał ponad 200 meczów pod wodzą Ancelottiego jako trenera, uzupełniając defensywę. Jego pozycję często zajmował Kaładze, który plasuje się w pierwszej jedenastce pod względem występów (ale nie pod względem czasu gry). Zawodnik będący fundamentalnym graczem ze względu na elastyczność w obronie, która pozwalała mu działać zarówno na środku, jak i na lewej stronie.

GENNARO GATTUSO: Prawdziwy motor napędowy drużyny, ideał zaangażowania i ducha rywalizacji. W zespole pełnym jakości jego obecność odegrała kluczową rolę w przywróceniu równowagi jedenastki Ancelottiego, stając się jednym z niezastąpionych piłkarzy. U boku Ancelottiego rozegrał 25 000 minut, zapisując się w kartach historii.

ANDREA PIRLO: Okręt flagowy "Dream Teamu Ancelottiego". To Carletto ukształtował tego młodego, wówczas 22-letniego, pomocnika na jednego z rozgrywających, który nadał ton futbolowi początku XXI wieku. Relacja oparta na zaufaniu, która uczyniła go rekordzistą pod względem występów z trenerem (łącznie 323 mecze) i kluczem do przekształcenia Milanu w drużynę marzeń. Pożegnanie trenera oznaczało następne stopniowe odejście od projektu i późniejsze przejście do Juventusu.

CLARENCE SEEDORF: A jeśli mowa o jakości – holenderski pomocnik również pojawia się w tej magicznej jedenastce, ponieważ również przybył do Milanu z przeciwnej strony mediolańskiego miasta. 325 meczów pod wodzą Ancelottiego jako trenera i regularne występy, dzięki którym przyczynił się do udanej dekady Milanu. Jedynym, któremu udało się go odsunąć od boiska, był Massimo Ambrosini, kolejny pomocnik, który wraz z Carletto był jednym z najbardziej obecnych w klubie, ale zdarzały się też sytuacje, w których był przesuwany nieco dalej do przodu w słynnej "choince" Ancelottiego.

RICARDO KAKÀ: Brazylijczyk został zakupiony w 2003 roku i od razu stał się siłą napędową Milanu, doskonałym spoiwem pomiędzy środkiem pola a atakiem oraz idealnym rozwiązaniem wraz z – i zamiast – Rui Costy. 95 goli i 78 asyst podczas władania Ancelottiego. Wraz z odejściem trenera, on również pożegnał się z Milanem. Nie było to jednak definitywne pożegnanie, biorąc pod uwagę krótki powrót w sezonie 2013/2014.

FILIPPO INZAGHI: Taktyka z dwoma ofensywnymi pomocnikami czy dwoma napastnikami? Była to wielka debata pomiędzy Ancelottim a prezydentem Berlusconim. W czołowej jedenastce na czele znajduje się dwóch napastników, z których tylko jeden może być bohaterem Aten. Dwa gole w finale z Liverpoolem, łącznie 110 goli w 237 występach pod okiem Carletto. Obaj znali się już wcześniej z doświadczeń w Juventusie, a kombinacja ta okazała się zwycięska w Milanie.

ANDRIJ SZEWCZENKO: Pierwszą jedenastkę zamyka zdobywca Złotej Piłki, rasowy napastnik, który był obecny w klubie do 2006 roku (później krótka przygoda w Chelsea) i ostatnia przygoda (2008–2009), która nie pozostawiła tak wspaniałych wspomnień, w przeciwieństwie do pierwszej części, w której golami wyprowadził Milan na szczyt Europy i został najlepszym zawodnikiem na świecie w 2004 roku. Razem zdobyli 103 bramki, co miało fundamentalne znaczenie dla pozostawienia śladu w historii klubu.