Pierwsza połowa bez większych emocji. Najlepszą okazję do zdobycia bramki miała Bologna w końcówce tej części gry, kiedy to z lewej strony Pobega zagrał w pole karne po ziemi, a Orsolini z okolic jedenastego metra oddał strzał, po którym piłka jednak powędrowała w trybuny Curva Sud. W 4' De Silvestri uderzał zza pola karnego, ale w sumie to trudno mówić o strzale, bo piłka w zasadzie turlała się w kierunku bramki Maignana. W 23' Dominguez próbował swoich sił zza pola karnego, ale piłkę na rzut rożny sparował Maignan. W 33' Moro prostopadle zagrał w pole karne do Lykoggianisa, który już spod linii końcowej na wślizgu dośrodkowuje wzdłuż bramki, ale Maignan przerywa zagranie. Jeśli chodzi o Milan, to dwie dogodne okazje miał Jimenez, ale w 11' oraz 27' będąc już w polu karnym tracił piłkę na rzecz rywali szukając niepotrzebnie dryblingów. W 17' Pulisic przedzierał się środkiem, stanął już niemalże oko w oko ze Skorupskim, ale jego uderzenie w ostatniej chwili wślizgiem zablokował Lykoggianis. Chwilę później z lewej strony strzelał Felix, próbując dokręcić piłkę przy dalszym słupku, ale po rykoszecie futbolówka wyszła na rzut rożny. W 19' Jović uderzał głową po dośrodkowaniu Theo z rzutu rożnego, ale strzał był zbyt lekki i Skorupski pewnie złapał piłkę. Do przerwy bezbramkowy remis.

Druga połowa źle zaczęła się dla Milanu i równie źle długo tak wyglądała. W 49' Orsolini dostał podanie na lewym skrzydle, zeszedł do środka przy biernej postawie Pavlovicia i oddał mocny strzał, z którym nie poradził sobie Maignan. Bologna wyszła na prowadzenie. Milan co prawda próbował straty odrobić, ale był w tym bardzo niemrawy. W 52' dośrodkowanie z lewej strony Pulisica zostało zablokowane, strzał Theo w 62' został obroniony przez Skorupskiego, Felix w 70' groźnie zaczął, ale wykonał o jeden drybling za dużo i w polu karnym gości stracił piłkę, a jego strzał z 71' można było pozostawić bez komentarza, kiedy to posłał piłkę wysoko nad bramką. Aż nadeszła 73'. Felix prostopadle podaje na lewym skrzydle do Chukwueze, ten do środka przed pole karne do Pulisica, który natychmiast przedłuża podanie na prawą do Gimeneza, który staje oko w oko ze Skorupskim i pokonuje go strzałem między nogami. Po chwili Gimenez znowu trafił, lobując Skorupskiego, ale sędzia odgwizdał pozycję spaloną snajpera Milanu. W 79' Milan ponownie doprowadził do odrobienia strat. Chukwueze z lewej strony po ziemi w pole karne do Felixa, ten strzela, ale blokuje jeden z obrońców, tyle że piłka spada na jedenastym metrze pod nogi Pulisica, który płaskim strzałem pokonuje Skorupskiego. W 90' Bologna mogła jednak doprowadzić do wyrównania. Dośrodkowanie z prawej strony w pole karne, Gabbia źle wybija i piłka trafia na prawej stronie szesnastki do Cambiaghiego, który uderza przy bliższym słupku, ale Maignana lewą ręką zbija piłkę na rzut rożny. W 93' Milan dobił rywala. Chukwueze prawym skrzydłem, schodzi do środka wbiegając w pole karne, rozciąga na lewą stronę do Gimeneza, który zwodem oszukuje De Silvestriego, po czym prawą nogą oddaje strzał pokonując Skorupskiego. Koniec. Milan pokonuje Bolognę 3-1. Pierwszy akt majowej rywalizacji z Bologną dla MIlanu. W środę drugi - ostatni, a przede wszystkim i trofeum. 

AC MILAN (3-4-2-1): Maignan; Tomori (14' Thiaw), Gabbia, Pavlovic (65' Walker); Jimenez (66' Chukwueze), Loftus-Cheek (78' Musah), Reijnders, Theo Hernandez; Pulisic, Joao Felix; Jovic (65' Gimenez)

Rezerwowi: Sportiello, Torriani, Florenzi, Bartesaghi, Thiaw, Terracciano, Musah, Chukwueze, Gimenez, Abraham, Camarda

BOLOGNA FC (4-3-3): Skorupski; De Silvestri, Erlic (31' Lucumi), Beukema, Lykoggianis; Freuler, Moro (80' El Azzouzi), Pobega (61' Aebischer); Orsolini (61' Cambiaghi), Dallinga (61' Castro), Dominguez

Bagnolini, Ravaglia, Castro, Calabria, Casale, El Azzouzi, Ferguson, Aebischer, Lucumi, Cambiaghi, Miranda, Fabbian

Bramki: Orsolini 49', Gimenez 73' oraz 90+3', Pulisic 79'

Żółte kartki: Lucumi 37', Loftus Cheek 60', Felix 67', Castro 90+1'

Arbiter główny: Livio Marinelli

Miejsce: San Siro (Mediolan)