Massimiliano Allegri nowym trenerem Milanu. Ściślej rzecz biorąc, został on ponownie trenerem Milanu, mając na uwadze, że szkoleniowiec z Livorno, który pozostawał w zeszłym sezonie bez pracy po zakończeniu przygody w Juventusie, wraca do ekipy Rossonerich po wcześniejszej czteroletniej pracy w okresie od 2010 do 2014 roku. 11 lat później odnajdzie w Mediolanie zupełnie inny klub – bez Berlusconiego i Gallianiego, ale z Cardinale, Furlanim i Tare, a także Ibrahimoviciem. Wówczas Szwed był gwiazdą zespołu i zdobył scudetto w 2011 roku oraz Superpuchar Włoch 2011. Obecnie jest doradcą funduszu RedBird, którzy zarządza klubem.

W barwach Rossonerich Max osiągnął drugie miejsce i dotarł do ćwierćfinału Ligi Mistrzów w 2012 roku, a w 2013 roku zajął trzecie miejsce po wielkim powrocie i z drużyną, która straciła Nestę, Gattuso, Ibrę i Thiago Silvę. jego czwarty sezon zakończył się w styczniu, kiedy został zwolniony po porażce 4:3 na stadionie w Sassuolo, które to niedawno awansowało do Serie A. Teraz Milan przygotowuje się do Allegri-Bis, wydarzenia, które postawi 57-letniego trenera obok innych wybitnych poprzedników, takich jak Fabio Capello, Arrigo Sacchi, Niels Liedholm i Nereo Rocco, de facto najważniejszych i najbardziej utytułowanych trenerów w historii klubu, obok Carlo Ancelottiego.

Kibice Milanu w większości są zadowoleni z powrotu Allegriego (przynajmniej ci we Włoszech), ale historia powrotów Capello i Sacchiego nie napawa optymizmem. Capello, który pełnił funkcję trenera przy trzech okazjach (po raz pierwszy tymczasowo w 1987 roku, zastępując Liedholma na ostatnie sześć meczów), wygrał niemal wszystko w latach 1991-1996 (cztery razy scudetto, jeden Superpuchar Włoch, jedną Ligę Mistrzów, jeden Superpuchar Europy), ale gdy powrócił w sezonie 1997/1998, aby zrehabilitować się za marne jedenaste miejsce, zajął dziewiątą lokatę, wciąż poza europejskimi rozgrywkami, a w finale Pucharu Włoch przegrał z Lazio.

Sacchi, symbol początku ery Berlusconiego i holenderskiego Milanu, w latach 1987-1991 zdobył scudetto, Superpuchar Włoch, dwa Puchary Mistrzów, dwa Superpuchary Europy i dwa Puchary Interkontynentalne. Odszedł, by objąć drużynę narodową, ale powrócił w grudniu 1996 roku, zastępując zwolnionego Óscara Tabáreza. To była totalna klapa. Klub od razu odpadł z Ligi Mistrzów, przegrywając ze skromnym Rosenborgiem, zajął jedenaste miejsce w lidze (poza europejskimi pucharami), a także poniósł dotkliwe porażki, takie jak przegrana 6:1 u siebie z Juventusem i tydzień później 3:1 w derbach z Interem.

W ostatnich tygodniach dwaj historyczni trenerzy odnieśli się do plotek na temat Allegriego w Milanie. Capello w rozmowie z LGdS powiedział: "Spośród naszych wolnych trenerów na rynku, Max jest najlepszy. Jest zwycięzcą i zna już Milanello, ale także drużynę, ponieważ do zeszłego sezonu stawał z nimi twarzą w twarz jako przeciwnik. Krótko mówiąc: od razu wiedziałby, gdzie włożyć ręce. Z Maxem nie można dyskutować. Może nie jest spektakularny, ale wyniki mówią same za siebie. A ci, którzy uważają, że jego futbol jest przestarzały, po prostu niewiele wiedzą o tym sporcie".

Sacchi był bardziej sceptyczny, ale w wywiadzie dla LGdS przyznał, że jest jednym z najlepszych trenerów: "Podpisanie umowy z Allegrim oznacza celowanie w najlepsze, a ten ruch, moim zdaniem, może dać kibicom entuzjazm. Odnalezienie optymizmu, dla klubu takiego jak Rossoneri, który zakończył sezon raczej przygnębiająco, jest fundamentalne dla odzyskania blasku". "Mam wielki szacunek dla Allegriego i jego pracy. To trener, który zawsze wypełniał swoje obowiązki, gdziekolwiek się pojawił. Muszę przyznać, że lubię inny styl piłki nożnej niż on. Nie ma w tym nic złego, to kwestia gustu".

Cofając się jeszcze bardziej w czasie, można zauważyć, że istniało dwóch "santoni": Nils Liedholm i Nereo Rocco. Szwedzki Baron grał w Milanie od 1949 do 1961 roku, a następnie był trenerem przez trzy okresy: od marca 1964 do marca 1966 roku, od 1977 do 1979 roku z jednym mistrzostwem i wreszcie od 1984 do kwietnia 1987 roku, bez sukcesów.

Przed nim Paròn, pochodzący z Triestu Nereo Rocco, wygrał praktycznie wszystko: w dwuletnim okresie 1961-1963 zdobył scudetto, a następnie Puchar Mistrzów 1963, pierwszy dla Milanu i całej włoskiej piłki nożnej, pokonując Benficę Eusebio na Wembley. Powrócił w 1967 roku po 4 latach w Turynie i pozostał tam do 1974 roku. W ciągu 7 sezonów zdobył scudetto, dwa Puchary Włoch, dwa Puchary Zdobywców Pucharów, Puchar Mistrzów w 1969 roku i Puchar Interkontynentalny w 1969 roku. Powrócił w 1988 roku, po raz trzeci po zwolnieniu Giuseppe Marchioro i wygrał Puchar Włoch w sezonie 1976/1977.

Warto również wspomnieć o Cesare Maldinim, uczniu Nereo Rocco, który pracował z nim w latach 1967-1971, a był asystentem w sezonie 1971/1972, a następnie trenerem w dwuletnim okresie 1972-1974. Zdobył Puchar Włoch i Puchar Zdobywców Pucharów w 1973 roku, ale niestety również padł ofiarę fatalnego meczu z Veroną w 1973 roku. Ojciec Paolo powrócił w 2001 roku, aby zamknąć sezon po zwolnieniu Zaccheroniego. Najważniejszym momentem było historyczne zwycięstwo 6:0 w derbach z Interem.