Milan oficjalnie rozpoczął nowy sezon awansem do kolejnej rundy Pucharu Włoch, pokonując w niedzielę na San Siro drugoligowe Bari 2:0 (1:0). Jeśli chodzi o przebieg pierwszej odsłony to pierwsi strzał oddali przyjezdni. Już w 1' Moncini próbował zza pola karnego, jednak niecelnie. W 5' Milan odpowiedział, kiedy to Fofana dobrze przyjął piłkę klatką piersiową w polu karnym i mocno uderzył z woleja, ale jeszcze bez efektów. W 11' Pulisic przedzierał się lewym skrzydłem i nawet udało mu się już wbiec w pole karne, ale uciekła mu piłka, do której szybko dopadł golkiper Bari. W 14' Tomori dośrodkował z prawej strony w pole karne, a tam już był niepilnowany Leao, który strzałem głową skierował piłkę do bramki. Niestety, po chwili Portugalczyk poczuł ból z łydce i musiał opuścić murawę. W 22' i 23' Milan dobrze zaprezentował się w fazie pressingu. Najpierw Estupinan odebrał piłkę na połowie Bari, po czym szybko oddał ją do Loftusa-Cheeka, a ten z 16 metrów oddał strzał, po którym Milan miał rzut rożny. Chwilę później z kolei Pulisic wyłuskał piłkę obrońcom gości, jednak jego strzał minął bramkę Bari. W 26' kolejny przykład aktywności Amerykanina. Z lewej strony pola karnego mocno uderzył lewą nogą, ale pomylił się o centymetry, ponieważ piłką zatrzymała się na poprzeczce. W 29' i 31' swoje "pięć minut" miał Fofana, który dwukrotnie strzelał zza pola karnego, ale najpierw uderzył niecelnie a za drugim razem bramkarz sparował piłkę do boku. Kolejnym piłkarzem Milanu próbującym strzału z daleka był Alexis w 38', który uderzył jednak źle i piłka przeleciała wysoko nad bramką. Bari było cofnięte i skupione na defensywie, ale w 39' o mały włos a doprowadziłoby do wyrównania. Sibilli z około 30 metrów zdecydował się na uderzenie, które zmierzało w okienko bramki Maignana, który jednak w fenomenalnym stylu zbił piłkę. W 42' Gimenez podwyższył prowadzenie Milanu, jednak sędzia (słusznie) dopatrzył się jego pozycji spalonej. W 45+2' ponownie Alexis próbował, tym razem z lewego narożnika pola karnego, ale mocne uderzenie po ziemi minęło słupek bramki Bari po drodze jeszcze zaliczając rykoszet. Do przerwy, mimo wielu okazji, Milan prowadził tylko 1-0. 

Druga połowa bardzo dobrze zaczęła się dla Milanu. Przechwyt Gimeneza na połowie Bari, następnie dwójkowa akcja z Pulisiciem, któremu finalnie wykłada piłkę na 5 metr, skąd Pulisic pakuje ją do bramki. W 56' natomiast ze strony Bari zza pola karnego uderzał Pagano, ale obok bramki. W 57' Fofana rozciągnął na prawą stronę do Alexisa, ten schodzi w pole karne i uderza lewą nogą po dalszym słupku, jednak niecelnie. W 61' Bari było bliskie wyrównania. Prostopadłe podanie do Dickmana, który z prawej strony w polu karnym zagrywa wzdłuż bramki do do Monciniego, ale ten na szczęście nie sięga piłki, która przechodzi przez całe pole karne. W 65' kolejna próba Bari. Tym razem Rao uderza z woleja z okolic 11 metra, ale nad bramką - nieczysto trafił w piłkę. W 75' wymiana podań między Fofaną i Alexisem przed polem karnym Bari zakończona strzałem tego drugiego, ale ponownie Belg nie mógł wstrzelić się i posłał piłkę nad bramką. W 86' kontra w wykonaniu Milanu. Musah z prawej strony dobrze przerzuca piłkę na lewą do Okafora, który wbiega w pole karne, gdzie jednak po nieudanych próbach dryblingu traci piłkę. W 90' znakomita okazja Milanu do podwyższenia. Modrić w polu karnym ucieka do linii końcowej, a następnie zagrywa wzdłuż bramki i - pomimo że piłka przeszła - to żaden z kolegów nie zamknął akcji. Milan wygrywa z Bari 2-0 po bramkach Leao i Pulisica i melduje się w kolejnej fazie Pucharu Włoch.

AC MILAN (3-5-1-1): Maignan; Tomori, Gabbia, Pavlovic; Saelemaekers (81' Okafor), Loftus-Cheek (66' Jashari), Ricci (66' Modrić), Fofana, Estupiñan; Pulisic (66' Musah); Leao (17' Gimenez)

Rezerwowi: Pietro Terracciano, Pittarella, De Winter, Gimenez, Modric, Okafor, Jimenez, Chukwueze, Athekame, Jashari, Bartesaghi, Ivanov, Musah

SSC BARI (4-3-3): Cerofolini, Sibilli, Pagano (68' Partipilo), Bellomo (52' Verreth), Moncini, Pereiro( 52' Rao), Vicari, Dickmann, Braunoder, Nikolaou, Dorval (82' Tripaldelli)

Rezerwowi: Pissardo, De Lucci, Tripaldelli, Gytkjaer, Teixeira, Kassama, Rao, Manzari, Partipilo, Pucino, Verreth, Mane, Mavraj

Bramki: Leão 14', Pulisic 48'

Żółte kartki: Estupinan 21'

Arbiter główny: Alberto Ruben Arena

Miejsce: San Siro (Mediolan)

*** SKRÓT SPOTKANIA ***