W 4' pierwsza akcja Milanu. Dwójkowa akcja Loftusa-Cheeka z Fofaną, który następnie przedłuża do Gimeneza, a ten oddaje strzał, po którym piłka po rykoszecie ociera się o słupek. Następnie rzut rożny, po którym Modrić dośrodkowuje na krótki słupek a tam Gabbia głową, ale nieczysto i obrońcy wybijają piłkę. W 11' szansa dla Cremonese, po tym jak piłkę na połowie boiska stracił Estupinan, ale pod polem karnym gospodarzy wszystko ratuje Gabbia. W 15' kolejna akcja gości. Tym razem Okereke z lewej strony schodzi do środka i szuka zagrania piętką w pole karne do obiegającego go kolegi, ale ponownie na posterunku jest Gabbia. Chwilę później Estupinan po stronie Milanu decyduje się na uderzenie z około 30 metrów. Strzał groźny, jednak niecelny. W 17' Alexis z prawej strony zagrywa w pole karne do Loftus Cheeka, który z pierwszej piłki oddaje strzał, który jednak wyblokowują defensorzy Cremonese. W 20' do bramki beniaminka trafił Gimeneza, po znakomitym zagraniu nad obrońcami Modricia, ale sędzia dopatrzył się pozycji spalonej snajpera Milanu. W 23' błąd na własnej połowie Pavlovicia, który źle wybija piłkę. Przejmuje ją Collocolo i oddaje to jednego z kolegów w pole karne, który oddaje natychmiastowy strzał, z którym na szczęście radzi sobie Maignan parując piłkę na rzut rożny. W 28' niespodziewanie Cremonese wyszło na prowadzenie. Zerbin z lewej strony boiska dośrodkowuje w pole karne Milanu, a tam niepilnowany Baschirotto uderza głową nie do obrony pokonując Maignana. Milan długo nie potrafił przeprowadzić akcji, która mogłaby stanowić odpowiedzieć na ten cios. Dopiero pod koniec pierwszej odsłony najpierw Modrić prostopadłym podaniem próbował obsłużyć Estupinana podłączającego się w polu karnym i niewiele zabrakło, a doszedłby do piłki, ale obrońcy byli szybsi. Po chwili z rzutu rożnego niepewnie interweniował Audero, przez co piłka spadła pod nogi Gimenza, który ustawiony tyłem do bramki oddał strzał, ale obok bramki. W końcu w doliczonym czasie gry Alexis na lewym skrzydle ograł rywala, zagrał do obiegającego go Estupinana a ten dograł na głowę Pavlovicia, który wpakował piłkę do bramki. Do przerwy 1-1. 

Milan drugą połowę zaczął od szeregu ataków na bramkę Audero. Rozpoczął je w 47' Tomori, który uderzał z pola karnego, ale Audero poradził sobie z nim. Po chwili pod bramką Cremonese obrońcy tracą piłkę i przejmuje ją Gimenez, który strzela mocno z ostrego kąta, ale bardzo niecelnie. W 51' próbę zza pola karnego podjął Fofana, ale wysoko nad bramką. W odpowiedzi Terracciano ograł na prawej stronie Modricia i groźnie dośrodkował w pole karne, jednak Pavlović "szczupakiem" wybił piłkę. W 52' z szesnastego metra strzelał Modrić, ale Audero przeniósł piłkę nad poprzeczką. W 53' rzut rożny wykonuje Modrić, piłka trafia ponownie na skraj pola karnego, ale tym razem do Pulisica, który uderzał a piłka idzie w "kozioł", ale Audero radzi sobie z interwencją. W 54' Alexis z prawej strony po ziemi podaje w pole karne do Fofany, który stał na piętnastym metrze. Niestety, ponownie radzi sobie Audero. W 61' Milan otrzymał, jak się później okazało, zabójczy cios. Strata Gimeneza na własnej połowie, Pezzella dośrodkowuje w pole karne, a tam Bonazzoli nożycami uderza i pokonuje Maignana. Piłka przy słupku, francuski bramkarz bez szans. Milan stać było w zasadzie tylko na jedną konkretną odpowiedź w 63' Modrić zagrał na lewą stronę do Pulisica, ten zszedł do środka i oddał strzał po dalszym słupku, ale minimalnie się pomylił i piłka poleciała nad poprzeczką. W kolejnych minutach Milan nie potrafił przebić się przez obronę Cremonese. Dopiero w 80' znowu groźnie zrobiło się pod bramką Audero, kiedy to uderzał Loftus Cheek, ale trafił w boczną siatkę. W 90' daleki przerzut na prawą stronę do wchodzącego w pole karne Chukwueze, który następnie głową zgrywa wzdłuż bramki, ale tam jest już Audero wyłapujący piłkę. W 94' Milan miał ostatnią szansę na uratowanie wyniku. Dośrodkowanie z rzutu rożnego, Audero ponownie, jak w pierwszej połowie, mija się z piłką, która zmierza w kierunku Gimeneza, ale ten nieporadnie uderza głową, przez co piłka nawet nie zmierza do bramki. Koniec meczu. Na inaugurację sezonu Milan zalicza poważną wpadkę przegrywając u siebie 1-2 z Cremonese.

AC MILAN (4-3-3): Maignan; Tomori (66' Chukwueze), Gabbia, Pavlović, Estupinan (46' Jimenez); Loftus-Cheek, Modrić (74' Jashari), Fofana; Saelemaekers, Gimenez, Pulisic

Rezerwowi: Terracciano, Pittarella, Ricci, De Winter, Jimenez, Chukwueze, Athekame, Jashari, Bartesaghi, Musah

US CREMONESE (3-5-2):  Audero; Terracciano, Baschirotto, Bianchetti (84' Ceccherini); Zerbin, Collocolo, Grassi (56' Bondo), Vandeputte (56' Payero), Pezzella; Okereke (65' Sanabria), Bonazzoli (83' De Luca)

Rezerwowi: Silvestri, Nava, De Luca, Serincola, Castagnetti, Mussolini, Ceccherini, Payero, Bondo, Lordkipanidze, Folino, Ayala

Bramki: Baschirotto 28', Pavlović 45+1', Bonazzoli 61'

Zółte kartki: Grassi 48', Terracciano 69', Payero 77', Jimenez 78', Bondo 87'

Arbiter główny: Giuseppe Collu

Miejsce: San Siro (Mediolan)