Pierwszych derbów się nie zapomina. A jeśli wygrywasz je jako lider tabeli, tym bardziej. 14 listopada 2010 roku, w 12. kolejce (dokładnie jak w tym sezonie), Massimiliano Allegri zmierzył się z Interem po raz pierwszy jako trener Milanu. Przystępował do meczu jako lider z 23 punktami (o jeden więcej niż w tym sezonie), z Interem – mistrzem (niemal) wszystkiego po potrójnej koronie – trzy punkty za plecami. Skończyło się 1:0 dla Rossonerich dzięki rzutowi karnemu Zlatana Ibrahimovicia, który dziś wspiera Maxa z trybun jako partner operacyjny RedBird. Mecz nie był wybitny pod względem gry, ale zapisał się w annałach z jednego powodu: Materazzi trafił do szpitala po brutalnym, "taekwondo" wejściu samego Ibry. Stare urazy rozwiązane na boisku, jak to często bywało, gdy VAR nie był jeszcze w modzie.

Zdecydowanie przyjemniejszy był rewanż Milan – Inter, 2 kwietnia 2011 roku, który w praktyce skierował scudetto na czerwono-czarną stronę Naviglio. To była 31. kolejka, a Inter prowadzony przez Leonardo – wygwizdany i obrzucany wyzwiskami przez Curva Sud – tracił do prowadzącego Milanu tylko dwa punkty i był w gazie po porażce Milanu z Palermo oraz zawieszeniu Ibrahimovicia. Wszystko wskazywało na Inter, a tymczasem był to popis "allegrismo" w najczystszej formie. Ledwie minuta gry i Pato zmiótł Julio Cesara. Reakcja Interu przyniosła strzał głową Thiago Motty, odbity po cudownej interwencji Abbiatiego, oraz niewiarygodne pudło Eto'o z minimalnej odległości. W drugiej połowie czerwona kartka dla Chivu i Milan ruszył z impetem: znów Pato, potem Cassano z karnego. Pewne 3:0, które dało Allegriemu paliwo do końcówki sezonu i zdobycia pierwszego scudetto, świętowanego niewiele ponad miesiąc później.

"Do trzech razy sztuka" Maxa zmaterializowało się w kolejnym sierpniu w Chinach. Superpuchar Włoch między mistrzem kraju Milanem a Interem zdobywcą Pucharu Włoch. Nerazzurri wyszli na prowadzenie po wolnym Sneijdera, ale w drugiej połowie Ibra i Boateng odwrócili wynik. Był to ostatni puchar w gablocie przy via Turati, zanim klub przeniósł się do Casa Milan. Ten mecz w Pekinie był jednak także ostatnimi derbami Mediolanu, które Allegri wygrał. W kolejnych pięciu Rossoneri zanotowali cztery porażki i remis. Szczególnie bolesne było 4:2 z 6 maja 2012 roku, kiedy to Inter odrobił straty, przekreślając marzenia o scudetto, a Juventus Antonio Conte świętował tytuł tego samego wieczoru w Trieście po zwycięstwie nad Cagliari.

Pierwsza mediolańska przygoda Maxa zakończyła się w styczniu 2014 roku po spektakularnej porażce na boisku Sassuolo (4:3, po czterech trafieniach Berardiego). Krótko wcześniej, 22 grudnia, gol Palacio piętą w końcówce zabolał Milan w jednych z najbrzydszych derbów ostatnich lat. Allegri wyszedł z cienia Duomo, ale kilka miesięcy później zadomowił się pod wodzą turyńskiego Mole Antonelliany. W Juventusie, w dwóch okresach (2014–2019 i 2021–2024), przegrał tylko jedno derbowe spotkanie (26 kwietnia 2015 roku) na 18, wygrywając aż trzynaście. Łącznie, między Mediolanem a Turynem, bilans Maxa w derbach to 16 zwycięstw, pięć remisów i pięć porażek. Tak, zdecydowanie można go nazwać Mister Derby.